[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

CAPÍTULO 2
Estructura y pro piedades d e las m oléculas orgánicas
2-7B Rigidez de los enlaces dobles
No todos los enlaces permiten una rotación libre; por ejemplo, el etileno es muy rígido. En este
caso, el enlace doble entre los dos grupos CH 2 consiste en un enlace sigma y un enlace pi.
Cuando giramos uno de los dos grupos CH2, el enlace sigma no se ve afectado, pero el enlace
pi pierde su traslape. Los dos orbitales p no pueden traslaparse cuando los dos extremos de la
molécula forman ángulos rectos, y el enlace pi en efecto se rompe en esta geometría.
se mantiene en
ftxiemos hacer la siguiente generalización:
La rotación alrededor de los enlaces sencillos está permitida, pero los enlaces dobles
son rígidos y no pueden girar.
Como los enlaces dobles son rígidos, podemos separar y aislar compuestos que sólo difieren en
cómo están acomodados sus sustituyentes en un enlace doble. Por ejemplo, el enlace doble del
but-2-eno (CH 3— C H = C H —CH3) evita que roten los dos extremos de la molécula. Hay dos
compuestos diferentes posibles, y tienen propiedades físicas distintas:
h 3c c h 3 h3c h
3 \ / 3 3 \ /
/ c = c \
H H
/ c = c x
H CH3
c/s-but-2 -eno
/ram-but-2 -eno
pe = 3.7 ^ pe = 0.9
La molécula con los grupos metilo del mismo lado del enlace doble se llama cis-but-2-eno, y
la que tiene los grupos metilo en lados opuestos se llama trans-but-2-eno. En la sección 2-8B
explicaremos este tipo de moléculas.
PROBLEMA 2-8
Para cada par de estructuras determine si representan compuestos distintos o un mismo compuesto.
(a)
H 3C c h 2c h 3 H3C CH3
X y ><
H CH3 H CH 2CH3
H-5C c h 2c h 3 h 3c c h 3
(b) H - y “ ^ -C H 3 y h-j^-h^h
H H H CH2CH3