[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

CAPÍTULO 2
Estructura y pro piedades d e las m oléculas orgánicas
Los problemas resueltos 2-4 a 2-8 muestran cómo utilizar estas reglas para predecir la hibridación
y los ángulos de enlace de compuestos orgánicos.
PROBLEMA RESUELTO 2-4
Prediga la hibridación del átomo de nitrógeno en el amoniaco, NH3. Dibuje la estructura tridimensional
del amoniaco y prediga los ángulos de enlace.
SOLUCIÓN
La hibridación depende del número de enlaces sigma más los pares de electrones no enlazados. Una
estructura de Lewis nos da esta información.
H
H |
H :N : o H — N v
H I ' par de electrones no enlazados
H
En esta estructura hay tres enlaces sigma y un par de electrones no enlazados. Se necesitan cuatro
orbitales híbridos lo que implica una hibridación sp*, una geometría tetraèdrica alrededor del átomo
de nitrógeno y ángulos de enlace de aproximadamente 109.5o. La estructura resultante es muy parecida
a la del metano, excepto que uno de los orbitales híbridos sp* está ocupado por un par de electrones
no enlazados.
o
H - ^ ü y H
1073°
Los ángulos de enlace del amoniaco ( 1073°) son ligeramente menores que el ángulo tetraèdrico
ideal, 109.5°. Los electrones no enlazados son más difusos que un par de electrones de enlace y ocupan
más espacio. El par de electrones no enlazados repele a los electrones de los enlaces N—H y comprime
el ángulo de enlace.
W ~ P ROBLEMA 2-2
(a) Prediga la hibridación del átomo de oxígeno en el agua, H2O. Dibuje su estructura tridimensional
y explique por qué su ángulo de enlace es de 104.5°.
(b) Los mapas de potencial electrostático del amoniaco y el agua aparecen abajo. La estructura del amoniaco
aparece dentro de su MPE. Observe cómo el par de electrones no enlazados crea una región
de alto potencial electrónico (rojo),y los átomos de hidrógeno están en regiones de bajo potencial
electrónico (azul). Muestre cómo corresponde la estructura tridimensional del agua a su MPE.
»»O
PROBLEMA RESUELTO 2-5
Prediga la hibridación, geometría y ángulos de enlace del etileno (C2H4).
SOLUCIÓN
La estructura de Lewis para el etileno es
H . .H
:.c»c:
\ / H
/ c = c \
H
Cada átomo de carbono tiene un octeto y hay un enlace doble entre los átomos de carbono. Cada
carbono está enlazado a otros tres átomos (tres enlaces sigma), y no hay pares de electrones no enlazados.
Los átomos de carbono tienen hibridación sp2 y los ángulos de enlace son trigonales: aproximadamente
120°. El enlace doble está compuesto por un enlace sigma, formado por el traslape de dos
orbitales hibridados sp2, más un enlace pi, formado por el traslape de los orbitales p no hibridados que
le sobran a los átomos de carbono. Debido a que el enlace pi requiere una alineación paralela de sus
dos orbitales p , la molécula del etileno debe ser plana (figura 2-17).
H