[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

2-3 Enlace pi 4 5
El traslape de un orbital 5 con un orbitalp también da un OM de enlace y un OM de antienlace,
como se aprecia en la siguiente ilustración. El traslape constructivo del orbital s con el orbital
px produce un OM de enlace sigma con su densidad electrónica centrada a lo largo de
la línea intemuclear. El traslape destructivo genera un orbital de antienlace con un nodo que
separa a los núcleos.
(menor energía)
Px
OM de enlace a
nodo
+ + • (mayor energía)
Px
H s
OM de antienlace <r*
Un enlace pi (7r) es el resultado del traslape de dos orbitales/? orientados perpendicularmente a
la línea que conecta los núcleos (figura 2-9). Estos orbitales paralelos se traslapan lateralmente,
y la mayor parte de la densidad electrónica se centra arriba y debajo de la línea que conecta
a los núcleos. Este traslape es paralelo, no lineal (un enlace sigma es lineal), por lo que un orbital
molecular pi no es cilindricamente simétrico. La figura 2-9 muestra un OM de enlace 7r
y el OM de antienlace ir* correspondiente.
■ 2-3
Enlace pi
2 -3 A Enlaces sencillos y dobles
Un enlace doble requiere la presencia de cuatro electrones en la región de enlace entre los
núcleos. El primer par de electrones entra en el OM de enlace sigma y forma un enlace sigma
fuerte. El segundo par de electrones no puede ir en el mismo orbital o en el mismo espacio.
Entra en un OM de enlace pi, con la densidad electrónica centrada arriba y debajo del
enlace sigma.
nodo
0
I a
A
interacción destructiva (antienlace)
OM de antienlace ir*
energía
+ •
interacción constructiva (enlace)
• •
OM de enlace ir
■ FIGURA 2-9
Orbitales moleculares de enlace y
antienlace pi. El traslape lateral de
dos orbitales p origina un OM de
enlace tt y un OM de antienlace ir*.
Un enlace pi no es tan fuerte como
la mayoría de los enlaces sigma.