[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

4 4 CAPÍTULO 2 Estructura y pro piedades d e las m oléculas orgánicas
nodo
antienlace
■ FIG U R A 2-8
Energías relativas (te los orbitales
atómico y molecular. Cuando los
dos orbitales 1$ del hidrógeno se
traslapan, el resultado es un OM de
enlace sigma y un OM de antienlace
sigma. El OM (te enlace tiene menor
energía que el orbital atómico ls,
y el orbital de antienlace tiene mayor
energía. Dos electrones (representados
con flechas) entran en el OM de
enlace con espines opuestos, y
forman una molécula estable H2.
El orbital de antienlace está vacío.
energía
orbital atómico
1 s 1 s
orbital molecular
• enlace
orbital atómico
para re so lve r
C o n s e jo _____ problem as
En compuestos estables la
mayoría o todos los orbitales
de enlace estarán llenos, y la
mayoría o todos los orbitales
de antíenlace estarán vacíos.
La figura 2-8 muestra las energías relativas de los orbitales atómico y molecular del sistema
de H 2. Cuando los orbitales ls están en fase, el orbital molecular resultante es un O M de
enlace cr cuya energía es menor que la del orbital atómico 1 s. Cuando dos orbitales Is se traslapan
fuera de fase, forman un orbital de antienlace (cr*) cuya energía es más alta que un orbital
atómico lí.L o s dos electrones del sistema H2 se encuentran con espines apareados en el O M
de enlace sigma, lo que produce una molécula estable H2 . Los orbitales de enlace y antienlace
existen en todas las moléculas, pero los orbitales de antienlace (como el ar*) por lo general
están vacíos en moléculas estables.
2 -2 B Traslape sigma que involucra orbitales p
Cuando dos orbitales p se traslapan a lo largo de la línea intemuclear, el resultado es un orbital
de enlace y uno de antienlace. De nuevo, la mayor parte de la densidad electrónica se centra
a lo largo de la línea entre los núcleos. Este traslape lineal es otro tipo de O M de enlace sigma.
El traslape constructivo de dos orbitales p a lo largo de la línea que une a los núcleos, forma un
enlace cr que se representa de la siguiente manera:
(menor energía)
pr
OM de enlace a
PROBLEMA RESUELTO 2-1
Dibuje el orbital de antienlace cr* que resulta del traslape destructivo de los dos orbitales px que acabamos de mostrar.
SO LUCIÓ N
Este orbital resulta del traslape destructivo de los lóbulos correspondientes a dos orbitales p con fases opuestas. Si los signos están invertidos en uno
de los orbitales, al sumarlos resulta un orbital de antienlace con un nodo que separa a los dos núcleos:
nodo
• + (mayor energía)
Px Px OM de antienlace a*