[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

ESTRUCTURA Y
PROPIEDADES DE
LAS MOLÉCULAS
ORGÁNICAS
C A P I T U L O
En el capítulo anterior vimos cómo se enlazan los átomos para
lograr configuraciones de gases nobles y cómo forman moléculas
durante el proceso. A partir de la regla del octeto dibujamos estructuras
de Lewis de moléculas orgánicas y utilizamos estos diagramas para determinar cuáles enlaces
son sencillos, dobles y triples. Explicamos varias maneras de dibujar estructuras orgánicas
y vimos cómo las estructuras de resonancia representan moléculas cuyos enlaces reales
no pueden describirse por medio de una sola estructura de Lewis.
En el capítulo 1 no explicamos las formas reales y las propiedades de las moléculas orgánicas.
Para comprender estos aspectos de la estructura molecular debemos considerar cómo
es que los orbitales atómicos de un átomo se mezclan para formar orbitales atómicos híbridos,
y cómo los orbitales de distintos átomos se combinan para formar orbitales moleculares. En
este capítulo revisaremos con más detalle cómo las combinaciones de los orbitales explican las
formas y propiedades que observamos en las moléculas orgánicas.
Propiedades
ondulatorias de
los electrones
en los orbitales
desplazamiento hacia arriba
posición de reposo
posición de reposo
^
desplazamiento hacia abajo
■ FIGURA 2-1
Onda estacionaria. La frecuencia fundamental
de una cuerda de guitarra es
una onda estacionaria con la cuerda
desplazada alternadamente hacia
arriba y hacia abajo.
Solemos describir al átomo como un sistema solar en miniatura, con los electrones orbitando
alrededor del núcleo. Esta idea de sistema solar satisface nuestra intuición, pero no refleja de
manera precisa lo que actualmente sabemos del átomo. Alrededor de 1923 Louis de Broglie sugirió
que las propiedades de los electrones en los átomos pueden explicarse de mejor manera
si los tratamos como ondas y no como partículas.
Existen dos tipos generales de ondas, ondas viajeras y ondas estacionarias. Algunos ejemplos
de ondas viajeras son las ondas sonoras que transportan el sonido de un trueno y las ondas
acuáticas que forman la estela de un barco. Las ondas estacionarias vibran en una posición
fija. Las ondas fijas se aprecian en el interior de un tubo de órgano, donde una corriente de
aire crea una columna de aire vibratoria, y en el patrón ondulatorio de una cuerda de guitarra
cuando se puntea. Un electrón en un orbital atómico es como una vibración estacionaria fija:
una onda estacionaria.
fóra com pender con mayor facilidad las características de un orbital (una onda estacionaria
tridimensional), consideremos la vibración de una cuerda de guitarra como una
analogía unidimensional (vea la figura 2-1). Si puntea una cuerda de guitarra por el medio, el
resultado será una onda estacionaria. En este modo de vibración, toda la cuerda se desplaza
hacia arriba por una fracción de segundo, después hacia abajo durante el mismo tiempo. Una
fotografía instantánea de la forma de la onda muestra la cuerda desplazada en una leve curva
hacia arriba o hacia abajo, según el preciso instante de la fotografía.
La forma de la onda de un orbital l j es como esta cuerda de guitarra, excepto que es tridimensional.
Podemos describir al orbital por medio de su función de onda, t/r, la cual es la
descripción matemática de la forma de la onda cuando vibra. Toda la onda tiene signo positivo
durante un instante breve; luego tiene signo negativo. La densidad electrónica en cualquier
punto está dada por ^ 2,el cuadrado de la función de onda en ese punto. Observe que los signos
positivo y negativo de estas funciones de onda no se refieren a cargas; estos signos representan
40