[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

Valores comunes de desplazamientos químicos en RMN de protón
Tipo de protón
alcano
(-C H ,)
(-C H 2- )
L ( - C H - )
metilo
metileno
me ti no
8 aproximado
0.9
1.3
1.4
O
II
— c — c h 3 metil cetona 2.1
1
u
u
I
1
X
acetilénico 2.5
R — CHj— X (X = halógeno, —-O— ) 3-4
Nc=c/
/ \
H
vinilo 5-6
I
n
X
alflico 1.7
Ph— H aromático 7.2
Ph— CH3 bencílico 2.3
R -C H O aldehido 9-10
R — COOH ácido 1 0 - 1 2
R — OH alcohol variable, alrededor de 2-5
Ar— OH fenol variable, alrededor de 4-7
R — NH2 amina \ariable, alrededor de 1.5-4
Resumen de la nomenclatura de los grupos
funcionales
Grupo funcional
Nombre
como grupo
principal
Nombre como
sustituye nte
Grupos principales en orden de prioridad decreciente
ácidos carboxílicos ácido -oico carboxi
éste res -oato alcoxicarbonilo
amidas -amida amido
nitrilos -nitrilo ciano
aldehidos -al formilo
ce tonas -ona 0X0
alcoholes -ol hidroxi
aminas -amina amino
alquenos -eno alquenilo
alquinos -ino alquinilo
alcanos -ano alquilo
éteres
alcoxi
haluros
halo
Estos valores son aproximados, debido a que todos los desplazamiento químicos son
afectados por los sustituyentes vecinos. Los números dados aquí asumen que los
grupos alquilo son los únicos sustituyentes adicionales presentes. En el Apéndice 1
¡parece una tabla más completa de los desplazamientos químicos.
Valores comunes de las frecuencias de estiramiento en el IR
Frecuencia (cm-1) Grupo funcional Comentarios
3300 alcohol O — H
amina, amida N — H
jilquino = C — H
siempre ancha
puede ser ancha, aguda o ancha con picos
siempre aguda, por lo general intensa
3000 alcano
1
- O —
1
X
justo debajo de 3000 cm' 1
alqueno
X
\ /
- Ü
Ijusto arriba de 3000 cm " 1
ácido O—H muy ancha, 2500-3500 cm -1
2 2 0 0 rálquino
[jnitrilo
1710
(muy intenso)
carbonilo
1660 alqueno
imina
amida
— C = N
\
n
/
Io
\
n
/
In
/ \
\
:z;
I u / \
\
o
/
Io
justo debajo de 2 2 0 0 cm -1
justo arriba de 2 2 0 0 cm" 1
ce tonas, ácido alrededor de 1710 cm -1
aldehidos alrededor de 1725cm-1
éstera frecuencias mayores, alrededor de 1735 cm -1
la conjugación disminuye la frecuencia
amidas a frecuencias menores, alrededor de 1650 cm" 1
la conjugación disminuye la frecuencia
C = C aromático alrededor de 1600 cm -1
más intensa que el C = C
más intensa que el C = C (vea arriba)
Los éteres, ésteres y alcoholes también muestran un estiramiento del C— O entre 1000 y 1200 cm-1.