índice 17Etileno (eteno), 8,70,84/, 8 ^ 281,388,448calor de combustión, 391cicloadiciones [2+2], 693,693/: 694/configuración, 671/conformaciones, 97-98,98/ 99fenlace, 46,46/ 55/ 56,282estructura 3-D, 50estructura de Lewis, 7fórmula estructural, 17/fragmentación, 540geometría plana, 51/HOMO y LUMO, 695,696/nomenclatura, 87,286,287orbitales moleculares, 691/orbitales pi de, 282-283,28# 668/669orbitales sigma de, 282polimerización por radicales libres, 368reacción con butadieno, 691-693transición electrónica, 695,6 9 yusos de, 93,290-291,290Etilfenil éter, 640Etilmetil éter, 630Eti lmetilacetileno, 389Etilmetilamina, 65,743-Etil-6-metibionano, 87Etillitio, 4484-Etiltio-2-metilpent-2-eno, 642Etinilbenceno, 734Etinilestradiol, 388-389,1212Etino (acetileno), 71,388,389Etoxiciclohexano, 6353-Etoxi-l ,1-dimetilciclohexano, 630Etóxido de sodio, 263,4322-Etoxietanol, 630Exceso enantiomérico (ee), 188-189Exergónico (término), 133ExtremoC-terminal, 1172,1179N-terminal, 1172FFármacos sulfa, 897Fase estacionaria, 542Fenantreno, 729-730Fenilacetileno, 389Fenilalanina, 713Fenilamina (anilina), 734,762,8741-Fenilbut-2-ino, 7352-Fenilciclopenta-l ,3-dieno, 287Fenilciclopentano, 711-Feniletanol, 469Fenilhidracina, 1119-1120Feniltiohidantoina, 1176-1177Fenillitio, 4383-Fenilpentan-3-ol, 444Fcnol(es), 442,442/ 434acidez, 431-434en síntesis de éteres, 636nomenclatura, 426,734reacciones, 793-796solubilidad, 4283-Fenoxiciclohexeno, 735Fenóxido de sodio, 433Fermentación, 430F1D (decaimiento inductivo libre), 602Figura de líneas, 19,19/Filtrode masa cuadrupolo, 542,542fde polarización, 181-182,181/ 182/Fisostigmina, 1031Fluoroetano, 216Fluorurode etilo, 221,222/“de alquilo, 2324-(2-fluoroetilheptano), 2171-Fluoropropano, 2175-Fluorouracilo, 727Fcrmaldehído, 8,453,472,811 -812en síntesisde alcoholes, 439,441de alquinos, 397formas de resonancia, 15momento dipolar, 61Formaldimina, 8Formalismo, flecha curva, 31Formiato de metilo, 1071Formilación de Gatterman-Koch, 781-782,822Fórmulasempírica, 20-21estructura condensada, 17-19,171-18/estructurales, 17-20,17t-18/línea-ángulo, 19,19/moleculares, 20-21,543-546Fosfatode monometilo, 496de trimetilo, 496dimetílico, 4%Fosfoglicéridos, 1208Fbsfolípidos, 1208-1209Fosgeno, 218Fotografía, blanco y negro, 794Fotones, 511Fotosíntesis, 1097Fragmentación, 540,546-552,549/ 633-634Frecuencia, 511de resonancia, 563Frecuenciasde estiramiento, 513,514/, 519,529,532-534,533/de los enlaces carbono-hidrógeno,520Freones, 215,219Fructosa, 109anómero, 1108,1109fforma hemiaoetal cíclica, 1107proyección de Fischer, 1098/reducción, 1113/Fuente de iones, 540Fuerzade dispersión de London, 63-64,64/221dpolo-dipolo, 63Puerzas intermoleculares, 62-66Rillerenos, 732-733,73#FUmarasa, 309Rinción de onda, 40-42,41/ 43/Furano(s), 632,727-728,728/ 1108Riranosa, 1107-1108GGafas de sol, 181-182,182/1Galactitol. 1113Galactosa, 205Gárlico, 456Gasde petróleo, 93,94/de síntesis, 429Hcuado de petróleo (GLP), 93natura], 93-95licuado, 93Gases de efecto invernadero, 95Gasohol, 72Gasolina, 67,630alean os en, 93de la destilación del petróleo, 94/ocigenada, 630Gauss (unidad), 563Gelatina, 1157Gentiobiosa, 1132Geometría(orbitales), 51-55tetraèdrica, 49,49/ 5Qftrans-diaxial, 303-304trigonal, 48,48/Gliceraldehídoconfiguraciones absolutas, 1109enantiómeros y sistema D-L, 204proyecciones de Fischer de enantiómeros,197Glicéridos, 1201Glicina, 1159,115^Gl ico lesformación, 357-358,360-361nomenclatura, 425-426ruptura con ácido peryódico de, 492-493Glicósidos, 1115-1117,1115/GLP (Gas licuado de petróleo), 93Glucógeno, 1097,1136-1137£-D-Glucosa, 1127Glucosa, 1098anómeros, 1108,1108/'como azúcares diasteroméricos, 205D-<+)-glucosa, 204forma hemiacetal cíclica, 1105oxidasa, 1114proyecciones de Fischer, 1098/pura, 206Glucósido, 1116Glutatión, 457Golpeteo (combustión), 93Grado de sustitución del alquilo, 88Grafito, 732,732/Grasa saturada, 1203Grasas, 1201-1204Grubbs, Roben, 370Grupo3-piridilo, 736acilo, 777alilo, 287,671amino, 874,890,891/arilo, 735-736carbonilo, 73adición de iones acetiluno, 396-398,401,415,436estructura, 3 9 6 ,3 9 # 808reducción, 449-453bencilo, 735carboxilo, 73,1168daño,75,983diazonio, 906-908etilo, 87/*2,582/-hidrofílico, 1205hidrofóbico, 1205hidroxilo, 72Hpofílico, 1205ntetoxilo, 762-763,772orto-Nitro fenol, 736orto-tolilo, 735prostético, 1188Gruposactivadores, 757alcóxido, 762-763alquenilo, 286-287alquilodesdoblamiento espín-espín, 585,586/en sustitución electrofílica aromática,761nomenclatura, 7 0 ,7Qfbutilo, 87,87/fenilo, 71,287,735-736funcionales, 83comunes, 69-76prioridad en nombres de compuestos,424/¡sobutilo, 87,87/ 88isopropilo, 87,87/ 88,582-583,583/metileno, 84,161metilo, 87propilo, 87protectores, 852-853salientes, 228aminas, 898-902comunes, 238/efectos sobre las reacciones SN1,246,24#efectos sobre las reacciones SN2,237-239jec-butilo, 87,87//er-butilo, 87,87/vinilo, 287HHAB (hidroxianisol butilado), 155a-Halo ácido, am¡nación, 1163Haloalcanos, 88-89,216. Vea tambiénAlean osHaloetano. 215,218Halogenación de radicales libres. VeaHalogen aciónHalogenación, 325t. Vea tambiénBromación; dotaciónaléanos, 96,146-151alquenos, 344-347,376-377alquinos, 405,416bencenos, 790-791cetonas, 1052-1056dependencia de la temperatura, 145haluros de alquilo, 223mecanismo por radicales Ubres, 130-131metano, 145selectividad, 146-1581Halógenosalcanos y, 96como sustituyen tes orto-, para- directores,768-770elementos de insaturación, 284nomenclatura, 88Halohidrinas, 347-350delación promovida por base, 645-647formación, 325/: 347-349,394/ 377Halometanos, 217Haluro(s)alquilo, Vea Haluros de alquiloarilo, 215,246de organomagnesio, 437dihaluros, 217,344,399,401intercambio, 271metilo, 217,221,221/primario, 217secundario, 217terciario, 217vinilo, 215,246,400Halurosalílicos, 681-682,681/bencílicos, 792,793/de ácido (acilo), 454,984-985espectroscopia infrarroja, 992hidrólisis, 1008-1009de alquilo, 215-276comparación de reacciones SN1 ySN2,252-254definición, 215estructura, 220-221mecanismos El y E2, comparaciónde, 265-266nomenclatura, 216-218popiedades físicas, 221-223,222freacciones El, 255-259reacciones E2,261-265reacciones SN1,243-252reacciones SN2,230-242reacciones, 228-229reducción, 447-449regla de Zaitsev, 260-261resumen de reacciones, 270-273síntesis, 223-227,503usos comunes, 218-220de etilo, 221,222/de fósforo, 481-482de hidrógenoadición a alquenos, 326-332adición a alquinos, 406-407HAPs. Vea Hidrocarburos aromáticospolinuclearesHazde la muestraespectroscopia infrarroja, 516-517,5 1 #espectroscopia UV, 697de referenciaespectroscopia IR, 516-517,516/espectroscopia UV, 697hélice a , 1189Hemiacetales, 847-850,1104,1105/cíclicos, 1104,1105/Hept-l-eno, 299r, 682Hepta-1,3,5-trieno, 286Heptadecano, 84/Heptan-l-ol, 468Hsptan-2-ona, 5 26,52# 814/Hjptano, 841Heteroátomos, 284,631Hsx-l-eno, 294,299r, 520,521/Hex-2-enocatión radical, 549/espectro de masas, 549ffórmula de línea-ángulo, 19/Hexa-13,5-trien o, 695,696/Hsxacloruro de benceno (BHC), 787Hsxadecano, 84/Hcxan-l-ol, 445.469Hcxan-3-ol, 19/Hexano, 19/, 84/Ffcxeno,70,403Hibridación (orbitales atómicos), 46-55
18 índiceHidracinas, 845-847anhidra, 846Hidratación, 66-67,67f 325/alqucnos, 332-337,375,435alquinos, 407-410,416,822-823catalizada por un ácido (alqucnos), 375oetonas y aldehidos, 838-840mecanismo, 333-334orientación, 334por oximercuración-desmcrcuración,335-337Hidrato de metano, 94p, 95Hidrazonas, 845Hidroboración,alqucnos, 338-344,375,435alquinos, 409-410,416,823Hidrocarburos, 69-72aromáticos(árenos), 83,83/, 729-731polinucleares (HAP o PNA), 729-731clasificación, 83,83/espectroscopia IR, 519-523,521/ 522fsaturados. Vea AlcanosHidrocraqueo, 94,95-96. Vea tambiénCraqueoHidrofílico (término), 428Hidrofóbico (término), 91,428Hidrogenación catalítica. VeaHidrogenaciónHidrogenación, 292,323,325/, 350-352,351/376alqucnos, 326-332,374alquinos, 402-403,402/ 406-407,416calones) de, 292,292/ 2941oetonas y aldehidos, 855síntesis de alcoholes, 453Hidrógeno(s)acetilénicos, 572,57^e hidrocraqueo, 94-96en la cloración del propano, 146-149enolizables, 1045mástil, 110, 11QÉ llOkHidrólisisácidos carboxílicos, 949,949/ 956-956amidas, 1010-1011aminas, 906-907derivados de ácido caiboxílico, 1008-1012epóxidos, 357-358,647-648nitritos, 1012Hidroperóxido, 641Hidroquinona, 426,794-795/3-Hidroxi aldehidos y cetonas, 1057-1058,1067/Hidroxianisol butilado, (BHA), 155Hidróxidode potasio, 263de sodio, 433Hidroxilación, 325/, 360-361,435-436anti, 377,648oon tetraóxido de osmio (ácido ósmico),360,361sn, 360-361,377Hidroxilaminas, 845-847,902Hidroximetilacetileno, 389Hidrurode berilio, 48/de litio y aluminio (LAH), 449-452Hiperconjugación, 157,157/ 245Histamina, 872/¡ 1168Hoja plegada, 1189,1189/HOMO. Vea Orbital molecular de mayorenergía ocupado,Homólogos, 84Homopolímeros. 1232Hormona tiroidea, 181Hormonas, 1210-1212Hule vulcanizado, 1222IIcosano, 84/Identificación de fármacos, 542-543Duro, 835Inagen por resonancia magnética (IRM),611-612,612/*Imidazol, 727hdol, 733Inducción asimétrica, 351Inhibición competitiva, 472Inhibidores de radicales, 155-156Insaturación, 283-285Insaturado (término), 283Insecticidas, 219-220Insulina bovina, 1174,1174/Integradores, 576-577Interacción 1J-diaxial. 115. Vea tambiéntensión estérica (impedimento)Interconversión silla-silla, 113/ 114Inteiferógramo,517, 517/ 518/Interferòmetro, 517, Intermediarios reactivos,129, 144, 156-162. Veatambién Radicales librescarban iones, 159-160,162carbenos, 161-162carbocationes, 156-158,162radicales libres. Vea Radicales libresIntermediarios, 142Inversiónde la configuración, 241,241/ 247de Walden, 241-242del nitrógeno, 876-877,87#Ionacetato, 29,944/acilto, 780alcóxido, 397,431-433,439,497,652,653amonto, 25/aento, 751,756-757bromonio, 344-345,769bu tirar ro, 395carbenio, 156-158cianuro, 885doronio, 344-345dipolar, 1158etóxido, 29,235,456fluauro, 235,235/ 237halonio, 344-345,347-348hidronio, 11hidróxido, 229,240,651iminio, 889mercúrico, 407-408mercurinio, 335,356metansulfonato, 29metóxido, 233,261-262molecular (M+), 540nitronio, 755-756oxonto, 633-634fcr-butóxido, 235-301tropilio, 722yodonio, 344-345yoduro, 235,235/Ionesacetiluroadición a grupos carbonilo, 396-398,401,415,436alquilación, 395-396,401,415formación, 393-394,414-415alquinuro, Vea Iones acetiluroaromáticos, 719-724anúlenos y sus iones, 724iones cicloheptatrienilo, 722-724iones ciclopentadienilo, 720-721carbonio, 156--158dctoheptatrienilo, 722-724dclopentadienilo, 720-721enolato, 1048adiciones y condensaciones con,1088-1090en sustituciones a, 1043-1044formación y estabilidad, 1046-1047,1047/fenóxido, 433,795-796metilo, 157,157/tiolato, 456,642Ionización, 540por impacto electrónico, 540/Monona, 586/R, Vea bajo InfrarrojoIRM. Vea Imagen por resonancia magnéticafeobutano, 17/, 58/bromación,223nomenclatura, 85,88bobutileno, 284nomenclatura, 287polimerización, 365-366Isocianato, 1030-1031IsómeroE, 288Z, 288Isómeros, 57-59,169. Vea tambiénEnantiómeros: es terco isómeroscis-tmns,5 9 ,105,105/ 198-200.Vea también Isómeros cis-transdiasterómeros, 198-200cis-tmns (geométricos), 58,199,200,287. Vea también Diasterómerosalquenos, 287-288,295anillos, 198cicloalcanos, 105,105fenlaces dobles, 198constitucionales (estructurales), 57,169,199de enlace doble, 293,29#de imagen especular. Vea Enantiómerosdel butanol,425del dibromopentano, 400,406del dictoropentano, 400,401del hexino, 395,403hidroboración ,410oxidación con permanganato, 412ozonólisis, 412del octeno, 404del octino, 404del pentino, 400,406oxidación con permanganato, 411-412osonólisis,412del propanol, 425estereo isómeros, 169,199,200estructurales, 57, 199. Vea tambiénIsómeros constitucionalesgeométricos 105. Vea Isómeroscis-tmnsnomenclatura, 85-91,288-289. Veatambién Nomenclaturaópticos, 183. Vea tambiénEnantiómerosresumen de tipos de, 199-200trans, 287Isoniazida, 352fcopentano, 85,Isopieno, 698,698/ 1214Isótopos, 3comunes, masa de, 543/picos, uso de, 543-545IUPAC (Unión Internacional de QuímicaPura y Aplicada), 86JJabones, 1204-1207,1206/Jalea de petróleo, 94Joule (unidad), 65KKa. Vea Constante disociación ácidaKen/, Stephen, 187Kepona,220Ketamina, 187Kevlar, 1233Knowles, William, 351Kuru, 1192LLr(-)-Serina, 204Lactamas,983,991-992,992/ »25-1026Lactonasespectroscopia infrarroja, 991-992,992festructura y nomenclatura, 981-982formación, 1023Lactosa, 1131LAH. Vea Hidruro de litio y aluminioLámpara de carburo, 392Lámpara de minero, 392LDA (diisopropilamiduro de litio), 1047,1048Lecitinas, 1209Levodopa, 351-352Lewis, G. N.,6Lewisita, 455Lexan,1032,1235Ley de Beer, 698Lidocaúia, 892Lindano, 220Línea D del sodio, 183Lípidos, 1200-1218ceras, 1200-1201complejos, 1200,1201/detergentes sintéticos, 1207-1208,1207/esferoides, 1210-1212fosfolípidos, 1208-1209jabones, 1204-1207,1206/prostaglandinas, 1213-1214,1214/saponificación de grasas y aceites,1204sencillos, 1200,1201/terpenos, 1214-1217triglicéridos, 1201-1204Lister, Joseph, 429Longitudde enlace, 42de onda, 511Lowry, Thomas, 22LSD, 733L-Triptófano, 733,872fLubricantes, 94LUMO. Vea Orbital molecular de menorenergía desocupado2,6-Lutidina, 646Luzazul, 128-129polarizada en el plano, 181-183Mm/e (razón masa/carga), 539m/z (razón masa/carga), 539M+ (Ion molecular), 540Madera, 1097Malonato de dietito, 1076Malta, 430,1130Maltosa, 1130-1131Manitol, 1113Manteca de cerdo, 1204Manteca vegetal, 1204MAO (monoamina oxidasa), 902Mapa de potencial electrostático (MPE),10,61Margarina, 1204MCPBA. Vea Ácido m-ctoroperoxiben-2 0 icoMecanismo(s), 127,128concertado, 264,, 264/de adición-eliminación, 783-786,996del bencino, 785-786halogenación por radicales libres, 1 SOIS 1Mentol, 252Mercaptanos, 455-4572-Mercaptoetanol, 455Mercurio, 337Mescalina, 873/Mesitileno, 735meso-12-Dibromo-12-difenilctano, 306meso-Butano-23-diol, 648meta-Directores, 763Metaldehído, 812-813meta-Nitro fenol, 426Metano, 84/, 85f, 95ángulo de enlace, 46fbromación, 145carga formal, 11cloración, 129-139,143-145,144/en el gas natural, 94-95estructura, 96de Lewis, 7halogen ación, 145nomenclatura, 87oróital híbrido, 4 9 ,5Qfresistencia relativa y base conjugada,25/usos de, 93Metanol (alcohol metílico), 72,229,421,425,429deshidratación bimolecular, 637en reacciones SN2,233
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Volumen 1ALW AYS L E A R N IN GPEAR
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