[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

16 índice
ünico, 9
medida de la intensidad, 135
nitrógeno-hidrógeno, 524
cKigcno-hidrógeno. 524
paralelos (eclipsados), 55
peptídicos, 1153,1153/ 1171
polaridad, 9-10,10*, 59-62
rigidez, 56
rotación, 55-57
triple, 8,53
vibraciones, 513-516
Enlazamiento iónico, 6-7
Enoles, 406,10*4-1045
Enrollado aleatorio, 1190
Entalpias)
cambio en (AH9), 136
doración, 137-139
entalpia de disociación de enlace
(energía) (EDE), 136
formación de radicales libres y, 147-
149,148f
por rupturas homolíticas, 138
Entropía, 135-136
Envejecimiento, radicales libres y, 129
Envenenamiento por alcohol, 472
Enzimas, 1188
como catalizadores, 143
como enantiómeros, 187
proteolíticas, 1179
reconocimiento quiral por, 186
Epiclorohidrina, 656
Epimerización, 1111
Epímeros, 1103-1104
Epinefrina, 186,18# 644,872/
1¿-Epoxiciclopentano, 649,651
3,4-Epoxi-4-etil-2-metilhexano, 631
1.2-Ep>xi- 1-metoxipropano, 631
Epox ¡dación, 325/, 355-359,377
peroxiácido, 644-645
reactivos, 358,359f
^JÓxido(s), 355,655-657
apertura de anillo catalizada
por ácido, 357-359,647-651,657
por base, 651-652,657-658
en síntesis de alcoholes, 445-456
nomenclatura, 631
orientación de la apertura de anillo,
652-654
reacciones con reactivos de Grignard y
de oiganolitio, 654-656
resinas epóxicas, 655-657
resumen de reacciones, 657-658
síntesis, 644-647
1.2-Epoxietano, 631
Equilibrio, 132-34
esterificación de Fischer, 493-494
tautomerismo, 408
ERO (especie reactiva de oxígeno), 129
Escualeno-2,3-epóxido, 650-651,650/
Especies
deficientes en electrones, 157
reactivas del oxígeno (ERO), 129
Espectro
de masas, 540-541
de resonancia magnética nuclear, 566
electromagnético, 511-512,512f
Espectro fotómetro
de infiarrojo dispersivo, 516/ 517
infrarrojo (IR), 516-518,51 ( f
con transformada de Fourier (FT-
IR), 517-518
UV-visible, 694,697,697/
Espectrometría de masas (EM), 510,539-
551
ácidos carboxílicos, 953-954
aldehidos, 815-816
alta resolución (EMAR), 539,543
aminas, 889-890,889f
cetonas, 815-816,816/
compuestos aromáticos, 738,738/
determinación
de !a fórmula molecular, 543-546
de la masa por medio de, 543
éteres, 633-634,634/
mezclas (cromatografía de gases), 541 -
542
patrones de fragmentación, 546-551
Espectrómetro
de masas, 540-541,541/
de resonancia magnética nuclear
(RMN), 566,56(f, 567/
Espectros infrarrojos, 513,516-518
metanol, 513,514f
ultravioleta frente a, 694/
Espectroscopia. Vea tipos específicos:
espectroscopia infrarroja (IR)
de absorción
alcoholes, 524,524/
aninas, 524-525,525/
compuestos carbonflicos, 525-530
enlaces carbono-nitrógeno, 531,
531/
de resonancia magnética nuclear
(RMN), 510,561-617. Vea también
Espectroscopia de RMN de
carbono-13
ácidos carboxílicos, 951-952,952/
994-995,994/
aldehidos, 813-814,814/1
aminas, 887-888,887/
área de las señales, 575-578
oetonas, 813-814,814/
compuestos aromáticos, 738
dependencia del tiempo, 593-601
derivados de ácido carboxílico, 994-
995,994/-
desdoblamiento, 578-589
desplazamiento(s) quúnico(s), 567-
573,569r, 570/, 597f
espectros de RMN de carbono,
interpretación, 609-611
espectros de RMN de protón, interpretación,
596-597
éteres, 635
imagen por resonancia magnética
(IRM), 611-612
información dada por cada tipo de
espectroscopia, 613-614
no equivalencia estereoquímica de
protones, 590-592
número de señales, 574-575
protección magnética por parte de
los electrones, 564-566
técnicas de próton frente a carbono,
604-605
teoría de la resonancia magnética
561-563
trazado de un espectro de RMN,
583-584
de RMN con transformada de Fourier,
602,602/
de RMN-13C, 561,601-608
aldehidos, 814-815,814/"
aminas, 888
oetonas, 814-815,814/
derivados de ácidos carboxílicos,
994/: 995
desdoblamiento espín-espín, 605-606
desplazamientos químicos de
carbono, 603-604
espectroscopia con transformada de
Fourier, 602
RMN-13C por DEP7, 606-608
sensibilidad, 601-602
y RMN-1H, comparada, 604-605
de RMN-31P, 612
infrarroja (IR), 510,511-539
absorciones de alcoholes y aminas,
524-525
absorciones de compuestos carbonílicos,
525-530
absorciones de enlaces carbononitrógeno,
531
ácidos carboxílicos, 950,951/
aldehidos, 813
aninas, 524-525,525/ 886
cetonas, 813
compuestos aromáticos, 737
derivados de ácido carboxílico, 898-
994,991/992^
éteres, 633
hidrocarburos, 519-523
lectura e interpretación de espectros,
534-539
limitaciones, 533-534
resumen de frecuencia de estiramiento
IR, 535-534
vibraciones moleculares, 513-515
Espín nuclear, 561
Estabilización por resonancia, 14,29
ácidos carboxílicos, 997-999
aminas, 881-882
carban iones, 159-160
carbocationes, 157
cationes, 548-550
grupo metoxilo, 762-763
radicales libres, 158-159
Estado
de espín alfa, 562-563,563/
de espín beta, 562-563,563/
Estados
de oxidación, 464-466,465/
de transición, 142-143,143/ 230
Éster, 74,454,1000,1101
/3-ceto, 1068
acetoacético, 1079-1080
amonólisis, 1002-1003
carbamato, 1030-1031
carboxílico, 530
condensación de Claisen, 1068
cromato, 467
de p-toluensulfonato, 494
en síntesis de alcoholes, 443-444
espectroscopia infrarroja, 990
estructura y nomenclatura, 981-982
formación, 494-497,504,1118-1119,
1119T
fosfato, 496,497/
hidrólisis, 1009
inorgánicos, 494-497
malónico, 1076-1078
nitrato, 495-496
reacciones con reactivos organometálicos,
1015-1016
reducción de hidruros, 1013
resumen de laquúnica, 1021-1024
sulfato, 495
sustitución de enolatos, 1044
tosilato, 473,475,494
Estereocentro (átomos estereogénico),
172-173,173/
Estereoespecífico (término), 302
Estéreo isómeros, 58-59,169,199-200,
585,586/. Vea también Isómeros
Estereoquímica, 58,169-211. Vea también
Enantiómeros
actividad óptica, 181-187
carbones asimétricos, 176-180,200-201
compuestos
meso, 201-203
quirales s¡n átomos asimétricos,
191-193
configuración
absoluta, 203-204
relativa, 203-205
definición, 169
diasterómeros, 198-200,205-209
exceso enantiomérico, 188-189
mezclas racémicas, 187-188
proyecciones de Fischer, 193-198
pureza óptica, 188-189
quiralidad, 170-174
reacción SN2,241-242
reacciones
El y E 2,266,302-303
SN1 frente a SN2,253
sistemas conformacionales móviles,
189-191
Ésteres
de acetato, 582, U 9f
de carbamato, 1030
de carbonato, 1030-1031,1234
de fosfatídicos, 496,497/
de nitrato, 495-496
de sulfato, 495
inorgánicos, 494-497
Est orificación
alcoholes, 464/, 493-494
de Fischer, 493-494,960-963
usando diazo metano, 964
Esteroides, 110,650,1210-1212,1211/
Estilbeno, 306
Estiramiento antisimétrico, 514
Estiramiento simétrico, 514
Estireno
desdoblamiento complejo y espectro de
RMN, 587-588,588/
espectro UV, 739/
nomenclatura, 734
polimerización, 366-367
por radicales libres, 367-368
Estradiol, 1211
Estructura
atómica, 3-5,5/
principios, 3-6
cuaternaria (protemas), 1190,1191/
de caballete, 98,98/
de esqueleto, 19,19/
de Kekulé, 707
de Lewis, 7-8
iónica, 12-13
primaria
(ADN), 1142
(proteínas), 1188,1191/
secundaria (proteínas), 1188-1189,
1191/
terciaria (proteúia), 1190, 119QÍ 1191/
Etanal, 73. Vea también Acetaldehído
Etano. Vea Etileno
Etano-1,2-diol, 426
Etanol (alcohol etílico), 72,290/ 421,
430,431
acidez, 432
deshidratación b¡molecular, 637
enlace por puente de hidrógeno, 65
equivalencia de protones, 590
espectros de RMN, 593,594/
estructura de Lewis, 8
formula estructural, 18/
polaridad, 68
propiedades físicas, 427
Etanolamina, 652
Etanotiolato, 456
de sodio, 642
Etclorvinol, 397
Etenilbenceno, 287
Eteno. Vea Etileno
Éter
diarílico, 736
dietílico, 72-73,487-488,625,628
espectro de masas, 634/
fórmula estructural, 18/
síntesis, 637
difenílico, 735
diisopropflico, 641
dimetílico, 488
enlace por puente de hidrógeno, 65
propiedades físicas, 427-428
síntesis, 637
etílico. Vea Éter dietílico
metil fenílico, 630
metil /-butilico (MTBE), 7 2 ,5 7 # 575,
576/630
Éteres, 72-73
asimétricos, 625
aitoxidación, 641
como disolventes polares, 627-628,
628/
complejos
de éter de cotona, 629
sin electrófilos, 628-629
de corona, 237,629-630
efectos de estabilización sobre los reactivos,
628-630
espectroscopia, 633-635
fenílicos, 636,640
formación, 487-488, 1117-1118, 1118/
fragmentación (espectrometría de
masas), 549,552
metílicos, 1 lljy
nomenclatura, 630-633
no simétricos, 625
propiedades físicas, 427-428,625-627,
627/
reacciones de, 641
ruptura por ácido bromhídrico y HI,
638-640
simétricos, 625
síntesis, 635-638
Etilacetileno, 388
Etilaleno, 666
Etilbenceno, 71,580-581,581/761-762
2-Etilciclohexa-l 3-dicno, 286
1 -Etilciclopropan-1 -ol, 423
2-EU1-3,3-dimetiloxetano, 632
Etilenglicol,290/;426,472