[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

índice 15
Densidades. Vea compuestos específicos:
aléanos
Departamento de investigación de explosivos
(DIE), 496
Dependencia de la temperatura, 141-142,
145
DEPT (ampliación sin distorsión por
transferencia de polarización),
606-607,607/. 608f
Derivados
de ácido, 443-444,980
de ácidos carboxflicos, 74,980-1034
absorciones de estiramiento en el
IR. 990
ésteres y amidas de ácido carbónico,
»30-1032
hidrólisis, 1006-1012
de benceno, 789-793
nomenclatura, 734-736
propiedades físicas, 736-737,737
reacciones de adición, 789-789
DES (dietilestilbestrol), 307
Desacoplamiento, 605-606,605/; 606/
de espín de protones, 605
fuera de resonancia, 605-606,605/;
606/
Desbromación, 306-307
Desdoblamiento
complejo, 587-589. Vea también
Espectroscopia de resonancia
magnética nuclear (RMN)
espín-espín, 579f
constantes de acoplamiento, 584-
587
espectroscopia de RMN de carbono-
13,605
intervalo de acoplamiento magnético,
581-583
regla N+l, 580
teoría, 578-580
Deshalogenación, 272,316
Deshidratación (es), 503
aldólica, 1061
b ¡molecular, 487-488,637
de alcoholes, 308-310,316,332,4641.
484-488,485/
rcorden amiento pinacólico, 491-492
unimolecular, 637
Deshidrogenación(es)
de aléanos, 311-312,316
de alcoholes, 469
Deshidrohalogenación(es), 228,271-272
formación de carbenos, 354
haluros de alquilo, 300-302,316
por el mecanismo El, 256,307-308
síntesis de alquinos, 399-401
Deshidroxilación, 360
Deslocalización, resonancia, 157
Desmercu ración. 335
Desnaturalización de proteínas, 1191-
1193
Desoxigenación, 855-857
Desplazamiento
alílico, 255,677
de hidruro, 247,250
de metilo, 251-252
químico, 510,561-617,603/
Desproton ación, 504
Destilación, 94,94/, 430
Desulfonación, 756
Detergentes, 456,1207-1208,1207/
sintéticos, 1207-1208,1207/
Deuterio
reacción E2,265
reacción SN 1,248
1-Deuterioetanol, 180
Diagrama de energía de reacción, 143,
143/
Dialquilacetileno, 389
Dialquilbcrano, 409
Dialquilcuprato de litio, 447,827-828
Diamante, 731,73^
Diaminas, 876
Dianiones, 722-723
Diasterómeros, 198-200
con centros de quiralidad, 198-199
entro, 1102-1103
propiedades físicas, 205-206
treo, 1102-1103
Diazometano, 161,352-353,964
Diazotización de una amina, 904-905
Dibenceno-1,4-dioxano, 632
Dibenzopireno, 730
Di borano
adición a alquenos, 339
complejo con éteres, 628-629
1.3-Dibromobutano, 179
23-Dibromobutano
deshalogenación, 306-307
isómero meso, 201
proyecciones de Fischer, 196
regla 2n y, 200-201
Dibromocarbeno, 161-162,354
Dibromuro, vecinal, 306-307
/3-Dicetona, 1051
S-Dicetona, 1085
1.4-Dicetona, 1065
1-5-Dicetona, 1065
1.2-Diclorobenoeno, 707
Diclorobenceno, 736
Diclorocaibeno, 884-885
1.2-Diclorociclopent ano
isómero meso, 201
isómeros quirales y aqu irales, 171,
171/
plano especular de simetría del isómero
cis, 175,175/
1.2-Dicloroeteno, 300
1.2-Dicloropropano, 592,592/
Dicloruro de etileno, 290/
1.2-Dideuteriociclohexeno, 350,351/
DIE (departamento de investigación de
explosivos), 496
Dieno(s), 286
adición 1,2 y 14,672-673
energías relativas, 667/
estabilidades, 665-667
reacción de Diels-Alder,685-692,685/
Dienófilo, 682,686-690
1.6-Diéster, 1070
1.7-Diéster, 1071
2.2-Dietil-3-isopropiloxirano, 631
Dietilestilbestrol (DES), 307
Difenilacetileno, 389
1.2-Dihaluro, 649
Dihaluros, 399,401
geminal, 217,399
vecinal, 217,344,399
Diisopropilacetileno, 360
Diisopropilamiduro de litio (LDA), 1047-
1048
Diisopropilamina, 301,1047
Dímero, 365
Dimetilacetileno, 9,338
Dimetilamina, 18/
Dimetilben ceños, 770-771
23-Dimetilbut-l-eno, 2941
33-DimetiIbut-l-eno, 293,2941
hidratación, 334
CKimercuración-desmetcu ración, 336-
337
2 3 - Dimetilbut-2-eno, 2941, 299/
2.2-Dimetilbutano, 293
4.4-Dimetilciclohex-2-en-l-ona, 586/
13-Dimetilciclohexano, 116-117
1 ,2-Dimetilciclopentano, 198
Dimetilformamida (DFM), 237
3.6-Dimetilhept-2-eno, 286
2.2-Dimetilpentan-1 -oí, 453
33-Dimetilpentan-2-ol, 635
2.4-Dimetilpentano, 542/
2.6-Dimetilpiridina, 301
1.2-Dimetoxietano (DME), 628
Dinamita, 496
Dinemicina A, 388-399
23,5-Dinitrobenzmida, 756
,4-Dinitroclorobenceno, 782-784
2.4-Dinitrofenol, 735
Dinucleótido de nicotin amida adenina
(NAD), 471-472,1145-1146
Diol vecinal, 425
Dioles
nomenclatura, 425-426
reacciones, 491-493
«ordenamiento pinacólico, 491-492
ruptura ácida de glicoles, 492-493
1.4-Dioxano, 628,632
Dioxanos, 632-633
Dióxido
de carbono, 61
de manganeso, 361
Dioxina, 632-633
Dipalmitoil fosfatidil colina, 1209
Dipéptido, 1171
Dipropilamina, 525,525/
Disacáridos, 1098,1129-1133,1129f
celobiosa, 1130
gentibiosa, 1132
lactosa, 1131
maltosa, 1130-1131
sacarosa, 1132-1133
Disolvente(s)
apróticos, 237
polares, 237
efectos en las reacciones
El y E2,266
SN1 frente a SN2,253
SN 1,247
SN2,236-237
haluro de alquilo en, 218
próticos, 236
Disulfuro, 456-457
Diterpeno, 1215
13-Ditianos, 824-825
EME (1,2-dimetoxietano), 628
DMF (dimetilformamida), 237
DMSO, Vea Sulfóxido dimetílico
Dodecano, 84/
Dominio de frecuencia, 517
Dominio del tiempo, 517
Donador de Michael, 1082, 1082/
Dopamina, 872/"
Dulcitol, 1113
E
Ea. Vea Energía de activación
Ecuación
de Arrhenius, 142
de la rapidez (ley de la rapidez), 139-
141
EDE. Vea Entalpia de disociación de
enlace
ee Vea Exceso de enantiómeros
Efecto
de desprotección, 570-573
electrónico, 832
inductivo (estabilización), 157,160,
245,761
peróxido, 331
Efedrina, 884
Eje (de filtro polarizante), 181,181/ 18^f
Hectrófilos, 29-30
alcoholes como, 472-475
éteres complejos, 628-629
Hectroforesis, 1160-1161,1161/
Hectronegatividad, 10,28,436,569/
de Pauling, 10,10/
Electrones, 3
de valencia, 6
impares (radicales), 129
no enlazados, 7-8
propiedades de onda, 40-42
Elementos
de insaturación, 283-285
comunes, 543/
Himinación(es), 228-255,271-272,323.
Vea también Reacciones E l; reacciones
E2
a , 354
beta, 0,354
catalizada por enzima, 264
de Cope, 317,903-904
de Hofmann, 317,898-902
en alfa (a), 354
predicción, 267-270
regla de Zaisev, 260-261,266
resumen de reacciones, 267
síntesis de alquinos, 399-400
EM. Vea Espectrometría de masas
EMAR. Vea Espectrometría de masas de
alta resolución
Emulsificación, 1206/
Emulsión, 1206
En aminas, 1049-1051
Enantiomerismo conformacional, 191-193
Enantiómeros, 172,199,200
conformación anclada, 191-192
de átomo de carbono asimétrico, 173,
17y
definición, 171
discriminación biológica, 186-187
luz polarizada (y relación con), 181,183
nomenclatura, 176-180
pureza óptica, 188-189
resolución
cromatográfica, 208,209/
química. 207
(separación) de, 206-209
Encefalopatía espongiforme
bovina (BSE), 1192
transmisible (TSE), 1192
transmisible (TME), 1192
Endergénico (término), 133
Endurecedores, 656-657
Energética, de conformaciones, 98,99f
Energía
cinética, 141-142,142/
de activación (Ea), 141-142,142/¡ 143/
de conjugación. Vea Energía de resonancia
de deslocalización. Vea energía de
resonancia
de estabilización. Vea Energía de resonancia
de los orbitales, 3/
de resonancia, 667
libre, 133-134
deGibbs, 133-134
torsional,98
butano, 101,101/
etano, 99f
propan o, 9 9 ,10Qf
Enfermedad de Creutzfeldt-Jakob (CJD),
1192
Enfermedades
priónicas, 1192-11923
radicales libres y, 129
Enlace
cilindricamente simétrico. Vea Enlace
sigma
co valen te, 7
no polar, 9
polar, 9
iónico, 6-7
lineal, 47,48/’
múltiple, 8-9
patrones comunes, 13/
pi,45,46/ 46f
como nucleófilo, 324,324/
en el etileno, 282-283,283/
energía de disociación, 281
estructura, 324,324/
orbitales moleculares, 45,45/
por puente de hidrógeno, 64-66,64/
75,427,626-627,62y
en éteres, 626-627
protones en, 573
sencillo, 8
sigma, 42,43/; 44,44f
alquenos, 282
energía de disociación, 281
traslape, 44-45
Enlace(s). Vea también enlaces
individuales
acumulado, 666
aislado, 665
alternados, 55
axial, 110-111,111/ 115/
carbono-carbono
doble, 281,323-324
energías, 401,401/
estiramiento, 519-520
triple, 388
carbono-nitrógeno, 531
carbono-oxígeno, 525-526
conjugado, 519,665
deslocalizado, 668,678
doble, 8,45-46,4<y
olefúiicos, 345-347
eclipsados, 55
ecuatorial, 111, 111/ 115/
energía, 514/
frecuencias de estiramiento, 514/, 519,
520,524,531,533/