[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

14 índice
Gclobutano, 103/ 103/, 284
calor de combustión, 107/
conformación, 108/
tensión de anillo, 107/, 108,295-296
Ciclobutanol, 591
Gclobutanona, 530
Gclobuteno, 295-296
Gclodecapentaeno, 711
Gcloheptano, 103/ 103/
calor de combustión, 107/
tensión de anillo, 107/
Gclohex-2-en-1 -ol, 424
Gclohex-2-enona
fórmula de línea-ángulo, 19/
frecuencia de estiramiento, 529
Gclohexa-13-dieno, 716
Gclohexa-1,4-dieno, 788
Gclohexano(s), 69/ 103/: 103/, 593
calor de combustión, 107/
dclobutano, 108,108/
dclopentano, 108,109/
dclopropano, 107,107/ 108/-
doración, 223
conformaciones, 109-113,109f-lll/,
113f-115/ 115/
tensión de anillo, 107/
Ciclohexanol
acidez, 433
deshidratación, 484
deshidrogen ación, 469
oc ¡dación, 466-467
reacción con ácido bromhídrico, 478
reducción, 476
Gclohexanona, 73
Gclohexanos
disustituidos, 116-119
monosustituidos, 113-116
Gclohexeno(s), 71,519
adición anti de halógenos, 346/
fcromación, 224-225,349
nomenclatura, 286
Gclohexilaoetileno, 395
1-Ciclohexilbut-l-ino, 395
1-Ciclohexilbutano-1,3-diol, 425
Gclohexilmetanol, 451,468
Gcloocta-1,3,5,7-tetraeno, 286
Gclooctano, 103/
calor de combustión, 107/
tensión de anillo, 107/
Gclooctatetraeno, 711,711/
dianión, 722-724
regla
deHackel,717
del polígono, 715,715/
Gclooctino, 71
Gclopentadieno, 685-686,720
Gclopentano, 51,69f 103/ 103/
calor de combustión, 107/
conformación, 108,108/
estabilidad, 295-296
tensión de anillo, 10Tf
Gclopentanol, 450,475
Gclopentanona, 450
Gclopenteno, 71
adición de agua de bromo, 348
bromación, 346
estabilidad, 295-296
Gclopen til etil éter, 498,639-640
Gclopropanación, 325/, 352-355,376
Gclopropano, 103,10^ 103/
calor de combustión, 106,107/
elemento de insaturación, 283
formación, 352-355
tensión angular, 107,107f
tensión
de anillo, 107/
torsional, 107,108f
Gclopropeno, 296
Gcutoxina, 388
Cinética, 127,128,139-141
reacciones
El y E 2,266
SN1 frente a SN2,253
ds-1,2-Dibromoeteno, 61/
cis-1 -Bromo-3-deuteriociclopentano, 248,
24S>f
ds-23-Epoxi-4-metoxihexano, 631
ds-4 ,5-Epoxi-4,5 -di metilciclohexano, 645
cis-9-Tricoseno, 281
cis-But-2-eno, 294/, 299r
cis-Ciclohexano-1 ,2-diol, 426
cis-Ciclohexenglicol, 426
cis-Oct-2-eno, 520-522,521/
cis-Fent-2-eno, 294/
Gsteína y cistina, 1172-1173,1173/
Gtidina, 731
CID (enfermedad de Creutzfeldt-Jakob),
1192
Garinex, 189
Garitina, 189
CLOA (Combinación lineal de orbitales
atómicos), 42
Goración
alquinos, 405
benceno, 754,787
metano, 129-139,143-145,144f
propano, 146-148,149/ 151-153,152/;
223
doral, 839-840
dordano, 220
doro, 544
dorobenceno, 754,769,784-785
(Z>Clorobut-3-en-2-ol, 424
1-Clorobu taño, 216
Clorocromato de piridinio (PCC), 468,821
2-Cloroetanol, 432
dorofluorocarbonos (CPCs), 432
doroformo, 215,217-218
fuerza de dispersión de London, 63
momento dipolar molecular, 61/
dorohidrína, 348,646
dorometano, 10/ 129,216/ 569/
estructura de Lewis, 8
fuerzas dipolo-dipolo, 63,63/
momento dipolar molecular, 61/
dorometilmetil éter, 630
2-C loro-2-metil propon o, 217
dorometox ¡metano, 630
3-Cloropropeno, 287
doruro
de acetilo, 74
de ácido, 74
acilación, 778
acilación de aminas, 895-897
conversiones, 1000-1001
en síntesis de alcoholes, 443-444
reacciones con reactivos
organometálicos, 1015-1016
reducción, 827-828
resumen de la química, 1017
síntesis, 968-969
de acilo, Vea doruros de ácido
de alilo, 287
de aluminio, 773
de etilo, 218-219,222f
de metilamonio, 12
de metileno, 217-218
de metilo. Vea dorometano
de sodio, 66-67,67/
de ter-butilo, 247/
de tetrabutilamonio, 884,885/
de tionilo, 482-483
de vinilo, 215,290/
de zinc, 478-479
Cocaína, 120,873/884
Coeficiente de extinción molar, 698-699
Coenzima Q, 795
Cblesterol, 650/ 1211,1216/
Combinación lineal de orbitales atómicos
(CLOA), 42
Combustible, 93-95
diesel
alean os en, 93-94
del petróleo destilado, 94/
Combustión
calor de, 106-107,107/
de alean os, 95
Complejo sigma, 751,755-756
Compuestos
alifáticos, 707,716
antiaromáticos, 716
aromáticos, 707-741
alótropos de carbono, 731-733
antiaromático, 716
benceno. Vea benceno; Derivados de
benceno
ciclobutadieno, orbital molecular,
714-715
criterios, 716
definición, 708
espectroscopia, 737-739
heterocíclo, 725-728,733
hidrocaiburos (árenos), 71-72,83,
83/, 729-731
hidrocaiburos polinucleares, 729-
731
iones aromáticos. Vea iones aromáticos
no aromático, 716
reacciones, 751-752,759-786
regla de Hückcl,716-719
sulfonados, 756
aro, 909-910
bicíclicos puenteados, 297
bicíclicos, 297
carbonílicos, 807-808
absorciones, 525-530
acidez común, 1075/
clases comunes, 807/
condensaciones y sustituciones a,
1043-1092
cíclicos, 102
dextrorrotatorios, 184
espirocíclicos, 119-120
heterocíclicos aromáticos, 0 1,725-728
forano, 727-728,728/
fusionado, 733
imidazol, 727
piridina, 725,725f
pirimidina, 726-727
pinol, 725-726,726/ 72Sf
tiofeno, 728/
levorrotatorios, 184
meso, 201-203
nitro, 919-920
no aromáticos, 716
oqjanomercuriales, 335-337
y objetos aquirales, 170-172,176
Condensación de Claisen de éster es,
1067-1074
Condensación de Dieckmann (ciclación),
1071
Conden sación(es)
ácidos, 960-963,965
aldólica, 1057-1063,1066-1067
cruzada 1062-1063
oetonas y aldehidos, 842-846
compuestos caibonílicos. 1043-1092
de Claisen cruzadas, 1071-1074
Configuraciones
absolutas, 203-204
de gas noble, 6-7
electrónicas de los átomos, 5-6,5/
donador por resonancia, 762
heteroátomos, 284
inversiones, 241-242,241/247
R y S, 197
nomenclatura para, 176-180
relativas, 204-205
retención de, 247
Conformación(es), 55,100/ 101
alcanos, 96-102
alternada, 9 8 ,9 8 /9 9 /
anti-coplanar, 264
butano, 100-101,100/ 101/
ciclohexanos, 109-118,109f-lll/,
U3/-115/ 115/
de bote, 110, ll<y 111/
torcido (torcida), 110,110/
definición, 97
de media silla, 110,111/
desilla, 109-110,109/ 111/ 112
eclipsada, 98,98/100/-
totalmente, 100-101,100/
espectroscopia de RMN y, 189-190
«ano, 97-98,98/99/
gauche, 100/ 101
interconversión silla-silla, 11^ 114
múltiple, quiralidad y, 189-190
propano, 99, lOOf
j-cis, 670-671
semi-silla, 110,111/
sesgada, 98,98/
sin-copian ar, 264
j-trans, 670-671
Conformaciones
alternadas, 98-101
anti,101
alcanos superiores (más grandes),
102
butano, 100/ 101,101/
anti-coplanares, 264
desilla
ciclohexano, 109-113
ciclohexanos disustituidos, 116-117
eclipsadas, 98
butano, 100¿ 101/
etano, 9 8 /9 ^
gauche, 101
alcanos más grandes, 102
butano, 100/ 101,101/
j-cis, 670-671
j-trans, 670-671
totalmente eclipsadas, 100-101, lOQfi
101/
Confórmaos, 97
Conservación de la simetría orbital, 692
Constante
de acoplamiento, 584-586,5 8 y
de disociación
ácida (Ka), 23-24,431,431/, 942
de la base, 26,879
de equilibrio, 133-134,234
de rapidez (kr), 139
dieléctr¡ca(s) (e), 247,247/
e (constantes dieléctricas), 247,247/
Contribuyente
minoritario, 15
principal, 15
Control
cinético, 675
de equilibrio, 675
termodinámico, 675
Convención de
Cahn-Ingold-Prelog, 177-180,197
Rscher-Rosanoft 204,1100
Coordenada de reacción, 143,143/
Corazón artificial, 1
Corriente
anular aromática, 570-571,571/
de anillo, 570-571,571/
Cortisol, 1212/“
COVs (compuestos orgánicos volátiles),
93
Craqueo, 94-96,311
catalítico, 94-%, 311
Cresoles, 426
Cristalinidad, 1236-1237
Cristalitos, 136,1237/
Cromatografía, 208,2Q9f
de gases, 542,542/
-espectrometría de masas (CG-EM),
541-542
Cuajado, 1192
Cuello de botella (de reacción), 144
Cu marina, 1021
CW (onda continua), 602
CWD (caquexia crónica), 1192
Qiauvin, Yves, 370-371
D
AG°. Vea Cambio de energía libre de
Gbbs estándar
D-(-)-Treosa, 204
Dación, 1234
Datación con 14C, 2
d-Butan-2-ol (isómeros, luz polarizada,
nomenclatura), 184
DDT,219,21<y
de objetos, 170-171
Debye (unidad), 59
Dec-l-eno, 299/
Dec-3-ino, 396
Decaimiento
inductivo libre (FID), 602
transitorio, 602
Decalina, 120-121,12% 297,1210f
Decano, 84/
Deflexión magnética, 540-541
Degradación
de aldosa, 1100,1100/
deEdman, 1176-1177
deRuff, 1120-1121
Densidad electrónica, 4-5,42,42f