[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

índice 13
propiedades físicas, 736-737,737/
reacciones, 709,753-760,754/ 773-777
regla
de Hückel,717
del polígono, 715,715/
representación de resonancia, 707-708,
711
Bencenoides, 708
Bencenotiolato, 456
Bencimidazol, 733
Benzaldehídos, 734,781-782
Benzenodioles, 426
Benziodarona, 733
Benzo[a]pireno, 730-731
Benzoato de metilo, 1071
Benzocaína, 760
Benzofenona, 826
Benzofurano, 733
Benzoilacctato de etilo, 1071
Benzonitrilo, 75
Benzoquinonaimina, 844
Benzotiofeno, 733
Bctaína, 835-836
BHC (hexacloruro de benceno), 787
Bicapa lipídica, 1209,1209f
Bifenilo, 191-192, \W f
Biopolímeros, 1098,1134
Bisfenol A, 656
Bleomicina, 132
Bolas
bucky, 732
de naftalina, 737
Bomba calorimétrica, 106
Borano, 340
vinílico, 409-410
Borohidruro de sodio, 449-452
Bradiquinina, 1172,1176/
Bromación
ácidos carboxflicos, 1057
alílica, 224-226
alquinos, 405
benceno, 753-754,754/
ciclohexano, 345
ciclohexeno, 224-225,345,676-677
ciclopenteno, 346
isobutano, 223
metano, 145
propano, 150-151,15QT-152/
2-Bromo-3-clorobutano, 198-199
1-Bromo-1 -cloropropeno, 288
(-)- l-Bromo-2-mctilbutano. 204
2-Bromo-3-metilbutano, 249-250
1-Bromo-l-metilciclohexano, 263,331
1-Bromo-2-metilciclohexano, 304,331
6-Bromo-2-metilhept-3-ino, 389
2-Bromo-1 -pen teño, 406
Bromo, 544
benceno y bromación, 709
espectro de masas, 545
Bromobenceno, 754
1-Bromobutano, 477-478
2-Bromobutano
propiedades de los enantiómeros, 181
quiralidad de, 172,17^
reacción E 2,263
(R)-2-Bromobutano, 642
7-Bromociclohepa-l 3,5-trieno, 286
Bromociclohexano, 478
eliminación, 256
E2,301,304,304/
Bromoformo, 354
Bromohidrina, 348
Bromometano, 317
3-Bromopentano, 262
2-Bromopropano, 216
Bromuro
de alilmagnesio, 438
de alilo, 671
protones diastereotópicos, 591
protones no equivalentes, 590
reacción SN1,245-246
de alquilo, 476-478
de arilmagnesio, 736
de butilmagnesio, 441,445
de ciclohexilmagnesio, 438
de etilmagnesio, 444,654
de etilo
área de superficie y punto de ebullición,
n y
reacción SN2 con ion hidróxido,
240
de fenilmagnesio, 440
de isopropilo, 240
de neopentilo,251
de n-propilo, 681,681/
de ter-butilo, 158,477
eliminación E2,301
reacción E l,256
reacción E2,261-262
solvólisis, 243
Bronsted, Johannnes, 22
Brown, H. C., 339
BSE (encefalopatía espongiforme bovina),
1192
Buckminsterfullereno, 732
But-l-eno, 58,70,284,294/. 299/. 485-
486
hidrogenación, 292,292/
nomenclatura, 286
But-l-ino, 388,394,402,409
But-2-enal, 529
But-2-eno, 70,284,485-486
fórmula estructural, 18/
isómeros, 198,283,283/ »2,292/;
299-300,346/
propiedades de los diasterómeros, 205
rigidez del enlace, 56
But-2-eno-1 -tiol, 455
But-3-en-2-ona, 607,608/
But-3-in-2-ol, 389
But-2-ino, 388-390,402
Buta-13-d¡eno, 286
adición de ácido bromhídrico, 672-675
configuración, 670-671/
estructura y enlace, 667-668,667/
HOMO y LUMO, 95- 696/
orbitales moleculares, 668-671
enlace pi, 699-671,669/ 670/
Butadieno
orbitales moleculares, 691/
reacción con etileno, 691-693
Butan-2-amina, 876,900,900/
Butan-l-ol
deshidratación, 485-486
espectro IR, 524,524/
reacción con
ácido bromhídrico, 477-478
bromuro de sodio, 477
(±>Butan-2-ol, 451
Butan-2-ol, 441
deshidratación, 309-310
nomenclatura de isómeros, 184
proyección de Rscher, 194
racémico, 187-188,188/
resolución, 207,208/
rotación específica del isómero, 185
Butan-2-ona, 73,409,606,606/ 816,
816/
Butanal. Vea Butiraldehído
Butano, 84/, 85/ 402
conformaciones, 100-101,100/ 101/
isómeros, 57
romenclatura, 85,87
quiralidad, 190
usos de, 93
Butano-1-tiol, 455
Butanol,423
Butilpropilamina, 889,889f
Bu tino. 396
Butinos, 71
Butiraldehído (butanal), 73,526,526/
814,814/816f-817k
Butiramida, 529-53QT
Butironitrilo, 531/
2'Butoxinitrobenceno, 636
c
Cadena
angular, 106
dclobutano, 106f
dcloptopano, 107,107/
principal, 86-87
Calor
de combustión, 106
acetileno, 390-391
dcloalcanos, 106-107,107/
etano, 391
cteno, 391
de hidrogenación, 292,292/ 294/, 665
benceno, 710,7 lQf
dclohexadieno, 709-710,710f
dclohexeno, 709,710/
de reacción
cálculo de, 136-137
doración del metano, 137-138
Calorimétrica, bomba, 106
Gunbio de energía libre de Gibbs estándar
(AGC), 133
Campo
alto, 566
bajo, 566
eléctrico, 515,515/
magnético
externo, 562-563,562/
inducido, 564,564f
Gintaridina, 1019
Gtp>a de ozono, 362
Capillin, 388
Giquexia crónica (CWD), 1192
Carácter s, 393-394,393/, 882
Carbamato de etilo, 595/
Guban iones, 156,159-160,162
metilo, 160,16Of
Cbrbenoide, 353
Gtfbenos, 156,161-162
adición a alquenos, 325/, 352-355,376
eliminación a , 354
Girbinolamina, 842-843,1050
Carbocationes (iones carbonio), 156-158,
259,324,326-328,773,775
Carbohidratos, 1097-1137
clasificación, 1098-1099
como acetales y hemiacetales cíclicos,
850
configuración de la prueba de Fischer
de la glucosa, 1124-1127
determinación del tamaño del anillo,
1127-1128
diasterómeros eritro y treo, 1102-1103
disacáridos. Vea Disacáridos
epúneros, 1103-1104
polisacáridos, 1134-1137
reacciones de azúcares, 1110-1115,
1122-1124
mptura con el ácido peryódico, 1128-
1129
Qrbonato
de litio, 6
dimetflico, 1071
Carbono
alótropos del, 731-733
anomérico, 1108
asimétrico inferior, 1100,1100/
cabeza de puente, 119-120,297
Girboxipeprtidasa, 1179
Cargas
deslocalizadas, 14
formales, 10-12
Carmina, 2
/^Caroteno, 696-697,1216
Guotenos, 1215-1216
Cbrvona
nomenclatura de enantiómeros, 179-180
reconocimiento quiral de la, 186-187
Catálisis
heterogénea, 350
homogénea, 350
Catalizador
de Grubbs, 370,370/
de Lindlar, 402-403,402f
de Schrock, 370,370f
de Wilkinson,351
de Ziegler-Natta, 1230
estados de transición y, 143
metátesis de olefinas, 370
transferencia de fase, 884,885/
Catecol,426
Catión
estabilizado por resonancia, 14
vinilo,406
Cationes. Vea Radicales catión icos
alílicos, 671-672,61% 680-681,680/
bencílicos, 548-549
radicales, 540
alílicos, 671-672
configuraciones, 680-681
espectros de masas de los alean os,
546-548
estabilizados por resonancia, 548-550
Caucho, 1230-1232
butílico, 363
Cefalinas, 1209
Celda
de gases, 456
de referencia, 697
Celobiosa, U30
Celulosa, 1097,1099,1134,1134/
Centro(s) de quiralidad, 172-173,173/
compuestos con dos o más, 198-199
nomenclatura de configuraciones,
177-180
‘Cera" de parafina, 67-68,94,94/
Ceras, 1200-1201
Ceto, 1044
¿Cetoácido, 1083
0-Cetoésteres, 1068,1070
Cetohexosa, 1099
Cetonas, 454,807
adición de enolato, 1044
alquilación de ácidos carboxflicos, 967
condensación
aldólica, 1057-1060
de Claisen cruzada, 1073
en la síntesis
de alcoholes, 439,442-444,453
alquinos, 398
espectro
de infrarrojo, 5 2 5,52# 813
de masas, 815-816,816f
de RMN de carbono, 814-815,814/
de RMN de protón, 813-814,814/
ultravioleta, 818-819,8\9 f
espectroscopia, 813-819
fragmentación (espectrometría de
masas), 549,552
frecuencia de estiramiento, 529
halogenación a, 1052-1056
importancia industrial, 818/, 820
nomenclatura, 808-811
propiedades físicas, 811-813,812/
reacciones, 441-443,838-857,890
síntesis, 502,820-830
uso de acetales como grupos protectores,
852-853
Celosas, 1098-1099,1112-1113,11 i y
Cetosis, 811
Cetotetrosa, 1099
CFCs (clorofiuorocaibonos). 219
CG-EM. Vea Cromatografía de gasesespectrometría
de masas
Cianato de amonio, 1
a-Cianoacrilato de metilo, 368-369
Cianohidrinas, 833-834,840-841,1121 -
1122
Cianuro de hidrógeno, 840-841
Gclaciones aldólicas, 1065-1066
Dieckmann, 1070-1071
Cicloadición, 691
[2+2], 692-693,693/
[4+2], Vea reacción de Diels-Alder
inducción fotoquúnica, 693-694,693/
69Af
Cicloalcano(s), 69.69/ 1)2-119. Vea
también Alcanos
calores de combustión, 106-107,107/
dclopropano, 107,107k, 108/
estabilidades y tensión de anillo, 105-
109,106f-108f
estructuras, 103/
fórmulas moleculares, 103
isomería cis-trans, 105,105/
nomenclatura, 104,939
propiedades físicas, 103,103/
tensión de anillo, 106-109,106/
Gcloalqueno(s), 70-71
estabilidad, 295-297
isómeros, 288,296-297
trans, 296-297
Gclobutadieno, 711,711/, 716
configuración electrónica, 715,715
orbital molecular, 714-715
regla
de Hückel, 717
del polígono, 715,715f