¡ÍNDICEAAbsorción ultravioleta (UV)ácidos carboxflicos, 953aldehidos, 818-819cetonas, 818-819,819fcompuestos aromáticos, 738-739,73$; 739/espectroscopia, 511,694-700interpretación de espectros, 699-700luz ultravioleta y transiciones electrónicas,695-697máximos de absorción de algunasmoléculas, 699-700,699/obtención de un espectro ultravioleta,697-699región espectral, 694-695Absortividad molar, 698-699Aceitede motor, 68pesado, 94/Aceites, 1201-1204esenciales, 1214,1214/minerales, 94Aceptor de Michael, 1082,1082/Acetaldehídocondensación aldólica, 1059,1062estructura,! 8/, 290/propiedades físicas, 811-813Acetales, 847-850,852-853cíclicos, 849-850de etileno (oetales), 849-850Acetamida, 74,75Acetaminofeno, 844Acetatode celulosa, 1097de etilo, 74,1068-1069,1071de geranilo, 980de isoamilo, 980de sodio, 13mercúrico, 335Acetileno, 9,388-392, Vea tambiénAlquino<s)ángulo de enlace, 46fen la síntesis del dec-3-ino, 396estructura, 392-393geometría lineal, 51/Acetiluro de sodio, 395,401,437Acctoace tatode etilo, 1079-1080de ter-butilo, 574fAcetofenona, 734,1055Acetona, 74,237,291/, 1081fórmula molecular, 18fmomento dipolar molecular, 62/Acetonitrilo, 9,75,237estructura electrónica, 984fórmula molecular, 18/momento dipolar molecular, 62/Acetonurode fluocinolona, 850,1212/"Acidezalcoholes y fenoles, 431 -434,431 /alquinos, 393-394,393fefectos estructurales, 28-29Ácidoacético, 73,74,290/ 355efectos de resonancia, 14espectro de RMN de protón, 573,S73ffórmula estructural, 18/fuerza relativa y base conjugada,25/síntesis con el éster malón ico, 1076adípico, 950aldárico, 1114aldónico, 1113alifático, 9372-aminopropanoico, 206arilsulfónico, 736,757aromático, 937ascórbico, 2,156bencensulfónico, 457,734,755-756benzoico, 355frecuencia de estiramiento, 529nomenclatura, 734,939tromhídricoadiciones, 325-331,32#; 672-675reacciones con alcohol, 476-478mptura de éteres, 638-640tutanoico, 952/tutenodioico, 169butírico, 73carbámico, 1030carbólico, 433. Vea también Fenolesclorhídricoadición a alquenos, 328,331reacciones con alcohol, 478-479resistencia relativa y base conjugada,25/desoximbonucleico (ADN), 434, 1138apareamiento de bases, 1142-1143,114#desoxirribosa, 1141enlace por puente de hidrógeno, 65estructura, 1141-1142hílice doble, 1143-1145,1144/114#23-dibromosuccfiiico, 2053^5-dihidroxibenzoico, 735esteárico, 1202festercü lico, 296fólico, 898fórmico, 25/. 73,472limárico, 169glicárico. Vea Ácido aldáricoglicónico. Vea Ácido aldónicoglucurónico, 1118glutámico, 204híxanoico, 527/hidrociánico, 251hidrofluórico, 25/hidroyódicoadición a alquenos, 328,331adición a éteres, 638-640láctico, 194£ 195maleico, 169m-cloroperoxibenzoico (MCPBA),356,644-645,7342- meti Ipropcn o ico, 951/nicotúiico (niacina), 19/, 472,87ynítricooxidación de alcoholes, 469«¡dación de monosacáridos, 1114ole ico, 1202/oxálico, 472para-aminobenzoico, 898pcntanoico, 954/pero x ¡acético, 355peroxibenzoico, 355peryódico, 492-493,1128-1129pícrico, 496p-opiónico, 73sacárico. Vea Ácido aldáricoaiccínico, 678sulfúrico, 309,757tartáricocomo agente de resolución, 207meso, 201puro, 206úrico, 1139Ácido(s), 21-22a-bromación, 1057Ek'Onsted-Lowry, 22-29carboxflicos, 73,355,467,937-973ífcsorción, 524acidez, 942-946,943/bromación a, 1057clasificación, 937de cicloalcanos, 1077electroscopia, 950-954estabilidad, 943,94#estructura, 941fuentes comerciales, 949-950nomenclatura, 937-941,938/propiedades de solubilidad, 948/propiedades físicas, 938/, 911 -942protones, 573reacciones, 960-966,970-972sales, 946-948síntesis de cetonas, 825-826conjugados, 23espectro IR, 525-526,52Tffosfatídicos, 1208itálicos, 940grasos, 937,949,1072biosíntesis, 1077-1078, 107#propiedades físicas, 1201-1202,12021hidrohálicos (haluros de hidrógeno)limitaciones, 479-480reacción con alcoholes, 476-480reacción con epóxido, 649Lewis, 29-32nucleicos, 1137-1149ácidos desox irribonucleicos(ADN), 1138,1141-1145estructura del ARN, 1141funciones adicionales de losnucleótidos, 1145-1146ribonucleósidos, 1139,1139/ribonucleótidos, 1140,1140/ribonucleicos (ARN), 1138,1138/1141sulfónicos, 457y bases conjugados, 23y bases de Airhenius, 21-22y bases de Bronsted-Lowry, 22,29efectos estructurales sobre laacidez, 28-29fuerza de la base, 24-26fuerza del ácido, 23-24y bases de Lewis, 29-32Acilación, 504aminas, 895-897doruros de ácido, 778en amina, 1051Friedel-Crafts, 777-782,822,1018grupo amino, 1168-1169-reducción, 915-916Acilbcnceno, 776-777Acoplamientodiazo, 909-910magnético. Vea Desdoblamiento complejo;Desdoblamiento espínespínVea Desdoblamiento complejo;Desdoblamiento espúi-espínActa del aire limpio (1990), 630Actividad óptica, 183(S)-Adenosilmetionina(SAM), 644Adenosina, 1146ADH (alcohol deshidrogenasa), 471Adición 1-2,4,323,673,1081-1082,1084, Vea también Adicioneselectro fílicasalquinos, 401-410,402^, 416,822-823mti, 342,346,346/antiMaikovnikov. 328-331conjugada, 673,1081-1084de HX, 325/, 327electrofílicas, 324-326alquenos, 324-326,335-344,365-369,374-376mecanismo, 324-325orientación de, 326-328tipos de, 325-326,325/, 374-376nucleofílicas, 831-834orientación de, 326-328ox ¡dativas, 376-377regioselectivas, 327sin, 342,686ADN, Vea Ácidos desoxirribonucleicosAgentede resolución, 207naranja, 632-633Aglicona, 1117,1117/Aguaadición de. Vea Hidrataciónconstante de disociación ácida, 24de bromo, 1113dura, 1206momento dipolar molecular, 62/resistencia relativa y base conjugada,251vibraciones del, 514Aguarrás, 281Alan ¡na, 176-180,206Albúminas, 1192Alcaloides, 74,872r873,873/Alcanfor, 252Alcanos, 69-70,69/, 83-124,83/, Veatambién Cicloalcano(s)acíclicos, 103bicíclicos, 119-121combustión, 95conformaciones, 96-102craqueo, 94-96definición, 83densidades, 84/, 91deshidrogenación ,311-312,316estmeturas, 96-102fórmulas moleculares, 84,841, 85/fragmentación (espectrometría demasas), 546-548,54# 551fuentes, 94-95halogenación, 96,127hidrocraqueo, 95-96más grandes, 102conformaciones de, 102nomenclatura, 85-91propiedades físicas, 91-92puntosde ebullición, 84/, 9 1 ,9 ^de fusión, 84/, 91-92,92freacciones de, 95-96reducción de alcohol, 475-476síntesis, 503solubilidades, 91usos de, 93-94Alcoholíbsoluto, 430alflico,671aromático. Vea fenolesde grano. Vea danol (alcohol etílico)de madera. Vea Metanoldesinfectante, 430desnaturalizado, 430diacetona, 1059,1059/ 1061etílico. Vea Etanolisopropílico, 18t. Vea también 2-FVopanolmetílico. Vea Metanolneopentílicodeshidratación, 486-487reacción con tribiomuro de fósforo,481n-propílico, 637propargílico, 389ter-butflicoreacción con ácido bromhídrico, 477reacción con ácido cloihídrico, 478vinílico, 408Alcoholes, 72,421-459&sorción, 524,524/acidez, 431-434,431/adiciones de reactivos organometálicos,439-44711
12 índiceclasificación, 421-422,422fcíclicos, 423de azúcar, 1112deshidratación de, 308-310,316,332,637desnaturalizado, 430espectros de masas, 550-551estados de oxidación, 464-466estructura, 421-422,42^etanol, 430fenoles, Vea fenolesfragmentación (espectroscopia demasas), 552importancia comercial, 429-431metanol, 429nomenclatura, 423-426primarios, 421,422/440-441,445,449-454,477-478,502oxidación, 467-468reacción con ácido bromhídrico,477-478síntesis, 441,445,449-453propan-2-ol, 430-431propiedades físicas, 427-428,427/protonado, 239reacciones, 464-506,464;con ácido bromhídrico, 477de Grignatd, 439-440,446secundarias de reactivosorganometálicos, 447-449reactivos organometálicos, 436-438reducción de ácido carboxílico, 1013resistencia a la oxidación, 468resumen de síntesis, 434-436,453-455secundarios, 421,422/ 441 -442,449-453,478,502oxidación, 466-467reacción con ácido bromhídrico, 478síntesis, 441-442,449-453terciario, 422,422f, 442^44,468,477,454tioles (mercaptanos), 445-457Alcoholímetro, 469Alcóxidos, 464/, 497-498,504,635de potasio, 432-433de sodio, 432-433Alcoximercuración-desmercuración, 337-338,375,636-637Aldehidos, 73,453,807adición de enolato, 1044condensación aldólica, 1057-1060conversión a partir de alquinos, 409-410deshidrogenasa (ALDH), 471en síntesisde alcoholes, 439-441,453de alquinos, 397-398espectrode infrarrojo, 813de masas, 815-816de RMN, 603/de RMN de carbono, 814-815,81^de RMN de protón, 813-814,8I4fIR, 525-526,526/ultravioleta, 818-819espectroscopia, 813-819fragmentación (espectrometría demasas), 549,552frecuencia de estiramiento, 529halogen ación, 1056importancia industrial, 818/, 820nomenclatura, 809-811310/«¡dación, 854propiedades físicas, 811-813,812/reacciones, 441-443,838-857,890reducción de ácidos carboxílicos, 1014síntesis, 502,820-830uso de acetales como grupos protectores,852-853ALDH (aldehido deshidrogenasa), 471Alditoles, 1112Aldohexosa, 1099Aldol(es)delaciones, 1065-1066condensaciones, 1057-1063,1066-1067deshidratación, 1061productos, 1065-1066,1067/Aldolasas, 1059Aldosas, 1098-1100, llOÍ# 1101/Aldotetrosa, 1099Aldrin, 220Aleno(s), 391estabilidad de enlace, 666quiralidad, 192-193,192/1a, Vea Rotación específicaAlicina, 456Alilbenccno, 671Almidones, 1097-1099,1135-1137Alotropos del carbono, 731-733Alqueninos, 389Alquenos, 70-71adición electrofílica, 324-326,335-344,365-369,374-376apertura de anillo de epóxidos, 357-359dclopropanación, 352-355,376elementos de insaturación, 283-285enlace doble carbono-carbono, 323-324epoxidación, 355-356,377estabilidad, 292-298estructura, 281-284,363-364formación de halohidrinas, 347-350,377fragmentación (espectrometría demasas), 548-549,5A% 552halogen ación, 344-347,376-377hidratación catalizada por ácido, 375hidrogenación catalítica, 350-352hidroxilación, 360-361,377,435antí,357,648importancia comercial, 290-291metátesis, 378de olefinas, 369-372nomenclatura, 285-287de isómeros cis-trans, 287-290orbital de enlace doble, 282-283oxidación, 355-365ozonólisis, 362-365,378propiedades físicas, 298-300,299/prueba para presencia de, 361reacciones, 323-381resumen de reacciones, 375-378ruptura oxidativa, 362-365,378síntesis, 300-318,484-487,503Alquilacetileno, 389Alquilaciónácidos carboxílicos, 967aminas, 894-895primarias, 916-917benceno (Friedel-Crafts), 773-777de Friedel-Crafts, 773-777en aminas, 1049-1051exhaustiva, 894-895ionesacetiluro, 395-396,401,415enolato, 1048Alquilbenceno(s), 71,773,780-781,790Alquilboranos, 339,341-342Alquilos, 87-89,87/ 88Alquino(s), 71,83/, 388-418acidez, 393-394,393kenergías relativas, 667/estructura electrónica, 392-393formación del ion acetiluro, 393-394,414-425hidratación catalizada por el ion mercúricoen medio ácido, 407-408hidroboración-oxidación, 409-410,416,823importancia comercial, 390-392interno, 390nomenclatura, 389-390oxidación, 411-412,417ozonólisis,412,417propiedades físicas, 390,390treacciones de adición, 401-410,402/416,822-823reducción metal-amoniaco de, 403-405resumen de reacciones, 414-417síntesis, 271,395-396,413-414terminal, 390. Vea AcetilenoAlquinoles, 389Alto explosivo, 496Amidas, 74-75,1001-1002acilación del grupo amino, 1168-1169espectros IR, 529,530fespectroscopia infrarroja, 989-991estabilización por resonancia, 1170-1171,1171/estructura y nomenclatura, 982-983frecuencia de estiramiento, 529hidrólisis, 1010-1011N-disustituidas, 982N-sustituida, 982primarias, 982reordenamiento de Hofmann, 921-923resumen de la química, 1024-1027secundarias, 982síntesis directa, 965terciarias, 982Amiduro de sodio, 394,400Amilo, 409Amilopectina, 1136,1136fAmilosa, 1135-1136,1135/ 1136/Aminación, 912-914,1162-1163reductiva, 912-914,1162-1163Aminas, 74,872,928alcaloides, 872-873,873fbasicidad, 879-882,880/como grupos salientes, 898-902espectroscopia, 524-525,525/ 886-890estructura, 875-877fragmentación (espectrometría demasas), 550,552importantes, 872-873,872/*nomenclatura, 873-875obtención, 883,883/oxidación, 902-904primarias, 873,877aminación reductiva, 912-913oxidación, 902reacción con ácido nitroso, 904-905síntesis de Gabriel, 916-917propiedades físicas, 877-878,878/reacciones, 652,764,880-881,890-898,891/904-912reducción con ácido carboxílico, 1014-1015sales, 882-884secundarias, 873,877aminación reductiva, 913oxidación, 902reacciones con ácido nitroso, 905-906síntesis, 271,912-925terciarias, 873,877,902,914vinílicas, 1049-1051Aminoácidos, 1153,1153/electroforesis, 1160-1161,1161/esenciales, 1157estándar, 1155-1157,1155t-1156/estructura y estereoquímica, 1154-1155,1154/-L-aminoácidos, 204,1155propiedades ácido-base, 1158-1159puntos isoeléctricos, 1160raros e inusuales, 1158reacciones, 1167-170resolución, 1167- 1167/síntesis, 1161-1167Aminoazúcar, 1137Amoniaco, 876en formación de iones acetiluro, 394en reducción de alquinos, 404-405fuerza relativa y base conjugada, 25momento dipolar molecular, 62/y anión metilo, comparación, 160,160/Amonólisis, 1002-1003AMP (monofosfato de adenosina), 1145Ampliación sin distorsión por transferenciade polarización. Vea DEPTAnálisisconformacional, 99del residuo terminal, 1176retrosintético, 369,372-374Analizador de aminoácidos, 1175-1176,1175/ M ( fAndrosterona, 1210,1211Anestésicos, 218-219Ángulo diédrico, 98Angulos de enlacecomunes, 46^tensión angular, 106,106/ 107,107/Anhídridosacéticos, 1018-1019ácidos, 985-986,992,992/conversión, 1001-1002hidrólisis, 1008-1009mixtos, 896propión icos, 992/Anilina, 734,762,874,881-882,881/,908Anillación de Robinson, 1085-1086Anillosfusionados, 119-121,729pu en leudos, 119-120Aniónalilo, 659f, 680,68Qfconfiguraciones, 680-681metilo, 160,160/Anisol, 734,762-763Antifúngicos de polieno, 287Antilewisita británica (BAL), 455Antraceno, 729-730Anúlenos, 711,717-718,724Aparato de hidrogenación de Parr, 350pArca de las señales, 575-578,604-605Arenos, 71-72,83,83/, 729-731Arilamina(s), 736,890-891,891/Arilciclopentano, 71ARN. Vea Ácidos ribonucleicosAsfalto, 94/Aspirina, 739,945,1008Ataque por la parte posterior, 241,241/Átomode carbono a , 1043asimétrico. Vea átomo de carbonoasimétricocarbinol, 421desplazamientos químicos, 603-604,603/de carbono asimétrico, 172-174,172£173/dos o más, estereoquímica de,2)0-201nomenclatura (R) y (S), 176-180,197de carbono del carbinol, 421de carbono quiral. Vea Átomo de carbonoasimétricode carbono sp3,96-97esíereogénico, 172-173,173/Átomosdonadorespi, 762por resonancia, 762ATP (trifosfato de adenosina), 1146Atracción dipolo-dipolo, 428Augmentina, 1026Autoxidación, 641Azeó tropo. 430Azidas, reducción, 918Azúcar de mesa, 1098,1132-1133Azúcarescomo diasterómeros, 205no reductores, 1115-1116proyecciones de Fischer, 1098/reductores, 1115resumen de reacciones, 1122-1124sencillos. Vea Monosacáridossistema D-L y, 204Azufre, 544BBAL (antilewisita británica), 455Banda bencenoide, 738-739,739/Bandas de armónicos, 516Base, 21-22BrOnsted-Lowry, 22-29conjugada, 23de Schiff, 842efecto en las reaccionesEl y E 2,265SN2,233-234Lewis, 29-32Basicidad, 234-236Bayer, Adolf von, 103Beclometasona, 1212fBenceno,71-d6,756-757descubrimiento, 707diagrama de energía, 713-714,714/espectro UV, 738,739/estabilidad inusual, 709-710estructura y propiedades, 707-711,708/orbitales moleculares, 711-714
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Volumen 1ALW AYS L E A R N IN GPEAR
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b ib lio g rá ficaWADE.LEROYQuími
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HALUROS DE ALQUILO:SUSTITUCIÓN NUC
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24 AM INOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTE
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Recuerde las dos “reglas de oro
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