[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

36 CAPÍTULO 1 Introducción y repaso
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Dé la fórmula molecular de cada uno de los compuestos mostrados en el problema 1-31.
El compuesto X, aislado de la lanolina (grasa de la lana de oveja), tiene un aroma picante a calcetines sucios y sudados. Un cuidadoso
análisis mostró que el compuesto X contiene 62.0 por ciento de carbono y 10.4 por ciento de hidrógeno. No se encontró nitrógeno
ni algún halógeno.
(a) Calcule una fórmula empírica para el compuesto X.
(b) Una determinación de la masa molecular mostró que el compuesto X tiene una masa molecular aproximada de 117. Encuentre la
fórmula molecular del compuesto X.
(c) Muchas estructuras posibles tienen esta fórmula molecular, dibuje fórmulas estructurales completas para cuatro de ellas.
Para cada una de las siguientes estructuras.
1. Dibuje una estructura de Lewis; presente todos los electrones no enlazados.
2. Calcule la carga formal sobre cada átomo distinto al hidrógeno. Todas son eléctricamente neutras, a menos que se indique
lo contrario.
(a)
;c = n = n
Hn
; c — N = N
H '
(b)
(C H ^N O
(óxido de trimetilamina)
(c) [ C H = C H — C H J+
(d) C R N 0 2 (e) [(CHs)30 ] +
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1. A partir de lo que recuerde sobre electronegatividades, muestre la dirección de los momentos dipolares de los siguientes enlaces.
2. En cada caso prediga si el momento dipolar es relativamente grande (diferencia de electronegatividad > 05) o pequeña.
(a) C — Cl (b) C — H (c) C — Li (d) C — N (e) C — O
(f) C — B (g) C — Mg (h) N — H (i) O — H (j) C — Br
Determine si los siguientes pares de estructuras son en realidad compuestos distintos o simples formas de resonancia de los mismos
compuestos.
O o~
(a)
(b)
'o -
C
r
O
(c)
o -
(d) CH 2= C — H
y
o
II
CH 2— C — H
(e)
O H O — H
I
H — C — C — H
H
y H — C — C — H
H
(f)
0 — H
1
H — C — H
+0 — H
II
H — C — H
O
o -
(g) H — C — NHj y H — C = N H 2
(i) 0 ^ = CH — CHo y CH,— C H = C H 2
(h) CH2= C = O y H — C = C — OH
o o -
(j)
II
CH3— C — CH = CH^ y
I
CH3— C = C H — CH2
1-37 Dibuje las formas de resonancia importantes para mostrar la deslocalización de cargas en los siguientes iones.
O
II
(b)
H — C — C H = C H — CH?
(o {^ 2 y ~
(g)
Ü
O
a) c h 3— c h = c h — c h = c h — c h 2— c h 2
(e)
(f)
* 0
0) C H 2= C H — C H = C H — C H — CH 3
1-38 (a) Dibuje las formas de resonancia del SO2 (enlazados O—S—O).
(b) Dibuje las formas de resonancia del ozono (enlazados O—O—O).
(c) El dióxido de azufre tiene una forma de resonancia más que el ozono. Explique por qué esta estructura no es posible para el ozono.