[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

A 1 8
Apéndices
Finalización
1. Dibuje los pasos de finalización mostrando la recombinación o destrucción de los radicales.
Los pasos de finalización son reacciones secundarias y no una parte del mecanismo de formación
del producto. La reacción de dos radicales libres cualesquiera para formar una molécula
estable es un paso de finalización, como los es una colisión de un radical libre con las
paredes del contenedor o reactor.
Apéndice 4b
SUGERENCIAS
PARA EL
DESARROLLO DE
SÍNTESIS
MULTIPASOS
En este apéndice, consideram os cóm o un quím ico orgánico aborda de manera sistemática
un problema de síntesis multipasos. Como con los problemas de mecanismos, no existe una
“fórmula” confiable que pueda usarse para resolver todos los problemas de síntesis, sin embargo,
los estudiantes necesitan una guía de cómo deben comenzar.
En un problema de síntesis multipasos, la solución rara vez es aparente de inmediato.
Una síntesis se desarrolla mejor de manera sistemática, trabajando a la inversa (en la dirección
retro sintética) y considerando maneras alternas de resolución de cada paso de la síntesis. Un
método retrosintético estricto requiere la consideración de todas las posibilidades para el paso
final, la evaluación de cada reacción y evaluar todas las formas para crear cada uno de los precursores
posibles.
Este método exhaustivo requiere de mucho tiempo. Funciona bien en una computadora
poderosa, pero la mayoría de los químicos orgánicos resuelven los problemas de manera más
directa abordando el aspecto crucial del problema: los pasos que construyen el esqueleto de
carbono. Una vez que se ensambla el esqueleto de carbono (con funcionalidad aprovechable),
la conversión de los grupos funcionales en los requeridos en la molécula objetivo es relativamente
sencilla.
Los siguientes pasos sugieren un método sistemático para el desarrollo de una síntesis
multipasos. Estos pasos deben ayudarle a organizar sus pensamientos y abordar las síntesis como
lo hace la mayoría de los químicos orgánicos: por lo general en una dirección retrosintética, pero
con gran énfasis en los pasos cruciales que forman el esqueleto de carbono de la molécula objetivo.
Los problemas resueltos que aplican este método aparecen en las páginas 372,413 y 499.
1. Revise los grupos funcionales y el esqueleto de carbono del compuesto objetivo, considerando
qué tipos de reacciones podrían usarse para crearlos.
2. Revise los grupos funcionales y los esqueletos de carbono de las materias primas (si se
especifican) y observe cómo sus esqueletos podrían encajar en el esqueleto del compuesto
objetivo.
3. Compare los métodos para ensamblar el esqueleto de carbono del compuesto objetivo.
¿Cuáles producen un intermediario clave con el esqueleto de carbono apropiado y los grupos
funcionales posicionados de manera correcta para la conversión a la funcionalidad en
la molécula objetivo?
También observe qué grupos funcionales se requieren en los reactivos para los pasos
de formación del esqueleto y si son fácilmente accesibles a partir de las materias primas
especificadas.
4. Escriba los pasos involucrados al ensamblar el intermediario clave con el esqueleto de carbono
correcto.
5. Compare los métodos para la conversión de los grupos funcionales de los intermediarios
clave en los del compuesto objetivo, y seleccione las reacciones que probablemente formen
el producto conecto. Los grupos funcionales reactivos con frecuencia se adicionan en un
paso final en una síntesis, para evitar que interfieran con los primeros pasos.
6 . Regrésese tantos pasos como sea necesario, compare los métodos en la síntesis de los reactivos
necesarios para el ensamble del intermediario clave. (Este proceso quizá requiera la
escritura de varias secuencias de reacción posibles y su evaluación, tomando en cuenta las
materias primas específicas).
7. Resuma la síntesis completa en la dirección directa, incluyendo todos los pasos y todos los
reactivos, y compruebe que no haya errores ni omisiones.