[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

1 Problem as d e estudio 35
Llevar química orgánica sin trabajaren los problemas es como practicar paracaidismo sin paracaídas. Al principio hay una excitante
sensación de libertad y desafío, pero después, viene la inevitable sacudida final para aquellos que no se prepararon.
1-20 Defina y dé un ejemplo para cada término.
(a) isótopos (b) orbital (c) nodo
(d) orbitales degenerados (e) electrones de valencia (f) enlace iónico
(g) enlace covalente (h) estructura de Lewis (i) electrones no enlazados
(j) enlace sencillo (k) enlace doble (1) enlace triple
(m) enlace polar (n) cargas formales (o) formas de resonancia
(p) fórmula molecular (q) fórmula empírica (r) ácido y base de Arrhenius
(s) ácido y base de Br0nsted-Lowry (t) ácido y base de Lewis (u) electrófilo
(v) nucleófilo
1-21 Mencione el elemento al que corresponden las siguientes configuraciones electrónicas.
(a) 1 sW 2 p 2 (b) 1 j22s22p4 (c) 1 fr s h p W 'ip 3 (d) l j 22j22p63523/>5
1-22 Hay una pequeña parte de la tabla periódica que debe conocer para hacer química orgánica. Construya esta parte de memoria, utilizando los
siguientes pasos.
(a) De memoria, haga una lista de los elementos de las dos primeras filas de la tabla periódica, junto con sus números de electrones de
valencia.
(b) Utilice esta lista para construir las dos primeras filas de la tabla periódica.
(c) Los compuestos orgánicos con frecuencia contienen azufre, fósforo,cloro, bromo y yodo. Agregue estos elementos a su tabla
periódica.
1-23 Para cada compuesto, diga si sus enlaces son covalentes, iónicos o una combinación de covalentes y iónicos.
(a) NaCl (b) NaOH (c) CH3U (d) CH2Cl2
(e) NaOCH3 (f) HCC^Na (g) CF4
1-24 (a) Tanto el PC13 como el PC15 son compuestos estables. Dibuje estructuras de Lewis para ambos compuestos.
(b) El NCb es un compuesto conocido, pero todos los intentos por sintetizar NCI5 han fracasado. Dibuje estructuras de Lewis para el
NC13 y un NC15 hipotético, y explique por qué el NC15 es una estructura improbable.
1-25 Dibuje una estructura de Lewis para cada especie.
(a) N2H4 (b) N2H2 (c ) (CH3)2NH2C1 (d) CH3CN
(e) CH3CHO (f) CH3S(0)CH3 (g) HjSC^ (h) CH3NCO
fl) CH30S 020CH3 (j) CH3C(NH)CH3 (k) (CH3)3CNO
1-26 Dibuje una estructura de Lewis para cada compuesto. Incluya todos los pares de electrones no enlazados.
(a) CH3COCH2CHCHCOOH (b) NCCH2COCH2CHO
(c) CH2CHCH(0 H)CH2C02H (d) CH2CHC(CH3)CHCOOCH3
1-27 Dibuje una fórmula de líneas y ángulos para cada compuesto del problema 1-26.
1-28 Dibuje estructuras de Lewis para
(a) dos compuestos con la fórmula C4H10
(b) dos compuestos con la fórmula C2H60
(c) dos compuestos con la fórmula C2H7N
(d) tres compuestos con la fórmula C2H7NO
(e) tres compuestos con la fórmula C^gC^ (f) tres compuestos con la fórmula C2H4O
1-29 Dibuje una fórmula estructural completa y una fórmula estructural condensada para
(a) tres compuestos con la fórmula C3H80 (b) cinco compuestos con la fórmula QI-^O
1-30 Algunas de las siguientes fórmulas moleculares corresponden a compuestos estables. Cuando sea posible dibuje una estructura estable
para cada fórmula.
CH2 CH3 CH4 CH5
c 2h 2 C2H3 C2H4 C2H5 C2H6 c 2h 7
C3H3 C3H4 C3H5 C A C3H7 C3H8 CjH,
¿Puede proponer una regla general para el número de átomos de hidrógeno en los hidrocarburos estables?
1-31 Dibuje estructuras de Lewis completas que incluyan pares de electrones no enlazados, para los siguientes compuestos.
(b) C ^ ñ ^ (d) H21"K ^ ^-C O O H
N (c) V \ ácido y-aminobutírico
H O (un neurotransmisor)
piridina pirrolidina furano
N " " \ O O