[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

Apéndices A 1 3
La tabla A3-2 resume los desplazamientos asociados con los grupos auxocrómicos
comunes.
T A B LA A 3 -2 Reglas de W o o d w a rd -R e ser para los dienos conjugados:
valores para los gru p o s auxocró m icos
Agrupación
Corrección del sustituyente (nm)
otro C==C conjugado +30
grupo alquilo +5
grupo alcoxi (—OR) 0
Si uno (te los enlaces dobles en el cromóforoes exocíclico, adicione otros 5 nm:
enlace doble exocíclico
-exocíclico
+5 (se le suman 30 nm si se alarga la conjugación del sistema)
Nota: estos valores se suman al valor base para el sistema del dieno.
E jem plos La mejor manera de aprender a usar las reglas para la predicción de las absorciones
UV es resolver algunos ejemplos. Los siguientes ejemplos muestran varias estructuras que siguen
las reglas detenidamente y una que no lo hace.
i .
Q
2,4-dimetilpenta-1,3-dieno
base: 2 17 nm
tres grupos alquilo: 15
Amáx predicha: 232 nm; observada: 232 nm
/ exocíclico base: 217 nm
dos grupos alquilo: 10
C = C exocíclico 5
An^x predicha: 232 nm; observada: 230 nm
3.
/ exocíclico base: 217 nm
dos grupos alquilo: 10
C = C exocíclico 5
Amáx predicha: 232 nm; observada: 236 nm
4.
\ exocíclico
Amáx predicha: 237 nm; observada: 235 nm
base: 217 nm
tres grupos alquilo: 15
C = C exocíclico 5
base:
253 nm
C = C conjugado 30
tres grupos alquilo: 15
C = C exocíclico 5
Amáx predicha: 303 nm; observada: 304 nm
hexa-l,3,5-trieno
base: 217 nm
C = C conjugado 30
Amáx predicha: 247 nm; observada: 258 nm