[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

6 5 8 CAPÍTULO 14 Éteres, epóxidos y sulfuras
El grupo alcoxi se enlaza al carbono menos sustituido.
Ejemplo
H
C — CH,
/ \ /
H3C o
óxido de propileno
CH3Q:" +Na
CH3OH
C H 3 — C H — C H j— O C H 3
O H
1 -metoxipropan-2-ol
b. Con organometálicos (■sección 14-15)
— C — CH,
\ /
O
M = Li o MgX
(1) R—M
— c — CH ,— R
(2) H30 +
I
OH
R se enlaza al carbono menos sustituido
Ejemplo
H
'C — CH,
/ \ /
H3C o
óxido de propileno
( D Q - M g f i r
(2)H30 +
C ^ — CH— CH,-
OH
l-ciclohexilpropan-2 -ol
14 Glosario
alcoximercuración Adición de mercurio y un grupo alcoxi a un enlace doble, por lo regular por medio de
una disolución de acetato mercúrico en un alcohol. La alcoximercuración por lo regular es seguida por la
reducción con borohidruro de sodio (desmercuración) para formar un éter. (p. 636)
; c = c ;
Hg(OAc)2
R - O - H >
(alcoximercuración)
R — O Hg(OAc)
I I NaBH4
— C — C — -------- --
(reducción)
R — O H
I I
— c — c —
autooxidación Cualquier oxidación que proceda de manera espontánea usando el oxígeno en el aire.
La autooxidación de éteres forma hidroperóxidos y peróxidos de dialquilo, (p. 641)
compuesto heteroddico (heteroddo) Compuesto que contiene un anillo en el que uno o más átomos
del anillo son elementos distintos al carbono. A los átomos del anillo distintos al carbono se les llaman
heteroátomos, (p. 631)
éteres heterocíclicos:
O
a a Q Q
epóxido oxetano furano THF
(oxirano)
(oxolano)
O
fetrahidropirano 1,4-dioxano
(oxano)
dioxano Éter heterocíclico con dos átomos de oxígeno en un anillo de seis miembros, (p. 632)
epoxidadón Oxidación de un alqueno a un epóxido. Por lo regular se logra tratando el alqueno con un
peroxiácido. (p. 644)
epóxido (oxirano) Compuestos que contiene un éter heterocíclico de tres miembros, (p. 631)
éter Compuestos con dos grupos alquilo (o arilo) enlazados a un átomo de oxígeno, R—O—R \ (p. 625)
éter asimétrico: éter con dos grupos alquilo distintos,
éter simétrico: éter con dos grupos alquilo idénticos,
éter corona Poliéter cíclico grande usado para complejar y solvatar cationes en disolventes no polares,
(p. 629)