[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

656 CAPÍTULO 14 Éteres, epóxidos y sulfuras
La mayoría de las resinas epóxicas usa un prepolímero hecho de bisfenol A y epiclorhidrina.
c n 3
HO — — C — { ( ) ) — OH + H 2C — CH — CH 2C1 — >
epiclorhidrina”
bisfenol A
prepolímero
En condiciones catalizadas por una base, el anión del bisfenol A abre el epóxido de la epiclorhidrina
para formar un alcóxido que queda cerrado en el otro extremo, formando otro epóxido.
^ C 1
Este segundo epóxido reacciona con otra molécula de bisfenol A. Cada molécula de bisfenol A
puede reaccionar con dos moléculas de epiclorhidrina.
~ o - CH, — CH2— CH— CH2— o - o t o - * "
OH
/ ° \ OH O
CH2 CH CH2a ^ R_ ^ ~ ^ — O—CH2—CH—C ^ —O— —O—CH2—CH—-CHq
Con cantidades exactamente iguales de bisfenol A y epiclorhidrina, esta polimerización continuaría
hasta que las cadenas de polímero fueran muy largas y el material fuera un polímero sólido.
Sin embargo, en la preparación de resinas epóxicas, se adiciona un exceso de epiclorhidrina
para formar cadenas cortas con epiclorhidrinas en ambos extremos. Más epiclorhidrina forma
cadenas más cortas y un prepolímero fluido. Menos epiclorhidrina forma cadenas más largas
(que contienen hasta 25 unidades de epiclorhidrina/bisfenol A) y un prepolímero más viscoso.
Cuando compramos pegamentos epóxicos, vienen en dos partes: la resina (prepolímero) y
el endurecedor. El endurecedor puede ser cualquiera de entre una gran variedad de compuestos
que tienen propiedades básicas o nucleofílicas. Las poliaminas son los endurecedores más
comunes. El endurecedor puede atacar a un grupo epóxido terminal, iniciando una polimerización
en los extremos de las cadenas.