[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

30 CAPÍTULO 1 Introducción y repaso
p a r a re so lve r
C o n s e i O ________ problem as
Un nucleófilo dona electrones.
Un electrófilo acepta electrones.
Los protones ácidos pueden
funcionar como aceptores de
electrones.
electrones” . A una base de Lewis se le conoce como nucleófilo, o “amante de núcleos” , ya
que ésta dona electrones a un núcleo con un orbital vacío (o que fácilmente se vacía). En este
libro algunas veces utilizamos colores para destacar: azul para los núcleo filos, verde para los
electrófilos y en ocasiones rojo para los protones ácidos.
Las definiciones de ácidos-bases de Lewis incluyen reacciones que no tienen que ver con
protones. Los siguientes son algunos ejemplos de reacciones ácido-base de Lewis. Observe que
los ácidos y bases comunes de Br0 nsted-Lowry también entran en la definición de Lewis, en las
que el protón funge como el electrófilo. Las flechas curvas (rojo) se utilizan para mostrar el
movimiento de electrones, por lo general del nucleófilo al electrófilo.
nucleófilo
(base de Lewis)
H —
H
H
nucleófilo
C H ,— O :
nucleófilo
nucleófilo
base
. H +
electrófilo
(ácido de Lewis)
F
B — F
F
electrófilo
H ^ - O — C — C H 3
electrófilo
ácido
B — H
enlace formado
H
F
J I -
H — N — B — F
I I
H F
enlace formado
H
C H 3— O — C — H + :C1¡-
H
enlace formado
Ó*
+
H 3N — H + : 0 — c — C H 3
enlace formado
(ácido conjugado)
(base conjugada)
Algunos términos asociados con los ácidos y bases han evolucionado en significados
específicos en la química orgánica. Cuando en la química orgánica se utiliza el término base,
por lo general significa aceptor de protones (una base Br0 nsted-Lowry). De igual manera, el
término ácido generalmente significa donador de protones (un ácido de Br0 nsted-Lowry).
Cuando la reacción ácido-base involucra la formación de un enlace con algún otro elemento (en
especial el carbono), en química orgánica significa que el donador de electrones es un nucleófilo
(base de Lewis) y que el aceptor de electrones es un electrófilo (ácido de Lewis).
La siguiente ilustración muestra los mapas de potencial electrostático para la reacción de
NH3 (el nucleófilo/donador de electrones) con BF3 (el electrófilo/aceptor de electrones). La
región rica en electrones (roja) del NH3 ataca a la región pobre en electrones (azul) del BF^. El
producto muestra una alta densidad de electrones en el átomo de boro y sus tres átomos de
flúor, y una baja densidad electrónica en el átomo de nitrógeno y sus tres átomos de hidrógeno.
N H 3 BF3