[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

14-3 N om enclatura d e los éteres 631
P R O B L E M A 1 4 -4
Dé un nombre común (cuando sea posible) y un nombre sistemático para cada compuesto.
(a) CH3O C H = C H 2 (b) CH3CH2OCH(CH3)2 (c) C1CH2CH20C H 3
OCH2CH3
(h) CH3C = C C H 2OCH3
1 4 -3 C Nomenclatura de éteres cíclicos
Los éteres cíclicos son nuestros primeros ejemplos de compuestos heterocíclicos,que contienen
un anillo en el que un átomo del anillo es un elemento distinto al carbono. Este átomo, llamado
heteroátomo, se numera 1 al numerar los átomos del anillo. Los éteres heterocíclicos son
éteres especialmente importantes y útiles.
Epóxidos (oxiranos) Ya hemos visto parte de la química de los epóxidos en la sección 8-12.
Los epóxidos son éteres cíclicos de tres miembros, por lo regular formados por la oxidación
con peroxiácido de los alquenos correspondientes. El nombre común de un epóxido se forma
escribiendo “óxido de” antes del nombre del alqueno que se oxida. Las siguientes reacciones
muestran la síntesis y los nombres comunes de dos epóxidos sencillos.
H2C = C H 2
etileno
O
+ Ph— C — OOH
ácido peroxibenzoico
O
/ \
h 2c — c h 2
óxido de etileno
+
O
Ph— C — OH
ácido benzoico
El óxido de etileno ha sido usado
como un fumigante para alimentos,
textiles y suelos, y para la esterilización
de instrumentos biomédicos.
Se difunde con rapidez a través de
los materiales sin dañarlos. Su efecto
antibacteriano se debe probablemente
a su habilidad para alquilar
enzimas celulares críticas.
.H
ácido peroxibenzoico
óxido de ciclohexeno
Un método sistemático para la nomenclatura de los epóxidos es nombrar el resto de la
molécula y em plear el término “epoxi” como un sustituyeme, dando los números de los dos
átomos de carbono enlazados al oxígeno del epóxido.
H
1 / \ 4 3 6
c h 3 c h — c h 2— c h 3
trans-1,2-epoxi-4-meticiclohexano
o c h 3
m-2,3-epoxi-4-metoxihexano
Otro método sistemático nombra a los epóxidos como derivados del compuesto precursor,
óxido de etileno, usando la palabra “oxirano” como el nombre sistemático del óxido de etileno.
En este sistema, los átomos del anillo de un compuesto heterocíclico se numeran comenzando
con el heteroátomo y yendo en la dirección para dar a los sustituyentes los números más bajos.
Por comparación también se enlistan (en azul) los nombres del sistema “epoxi” . Observe que
la numeración es diferente para los nombres del sistema “epoxi” , los cuales numeran la cadena
más larga en vez del anillo.
H
H
O
oxirano
1,2-epoxietano
H
H
H
CH2CH3
( C H ^ a r 3
2,2-dietil-3-isopropiloxirano
3,4-epoxi-4-etil-2-metilhexano
H
c h 3
CH30
H
/ran¿-2-metoxi-3-metiloxirano
1,2-epoxi-l-metoxipropano