[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

6 3 0 CAPÍTULO 14 Éteres, e p ó xid o s y sulfuras
Los microorganismos también
producen compuestos cíclicos que
solvatan de manera específica a los
cationes metálicos usando átomos
de oxígeno y nitrógeno para compleja
r el ion dentro del anillo.
Una de las funciones de estos compuestos
es aislar y transportar el
hierro a través de las membranas
bacterianas.
no complejados pueden mostrar una reactividad muy mejorada. Por ejemplo, en la sección 6-1OB,
usamos el 18-corona-6 para disolver fluoruro de potasio en acetonitrilo (CH3CN), donde el ion
fluoruro pobremente solvatado es un nucleófilo moderadamente fuerte. Muchas otras sales, incluyendo
las sales de carboxilato (RCOO- +K), los cianuros (KCN) y los permanganatos
(KM nO^, pueden disolverse en disolventes orgánicos apróticos (y con frecuencia no polares)
usando éteres corona. En cada caso, el éter corona sólo compleja al catión, dejando al anión descubierto
y altamente reactivo.
PROBLEMA 14-3
En presencia del 18-corona-6, el permanganato de potasio se disuelve en benceno para formar “benceno
púrpura”, un reactivo útil para la oxidación de alquenos en un entorno aprótico. Use un dibujo del complejo
para mostrar por qué el KMnÜ4 se disuelve en el benceno y por qué aumenta la reactividad del ion
permanganato.
14-3
Nomenclatura
de los éteres
Hemos usado la nomenclatura común de los éteres, a la cual en ocasiones se le llama sistema
éter alquil alquílico. Al sistema de la IUPAC, por lo general empleado con éteres más complicados,
en ocasiones se le llama sistema alcoxialcano. Los nombres comunes casi siempre se
emplean para los éteres sencillos.
El acta del aire limpio de 1990
requiere el uso de "gasolina
oxigenada" en áreas donde la
contaminaaón del aire severa.
El "oxigenador" preferido con frecuenaa
era el MTBE debido a que
se mezcla bien con ia gasolina, disminuye
las cantidades de contaminantes
en el escape, se quema bien
sin modificadones al motor y tiene
unatoxiadad baja. En 1999, California
comenzó la eliminaaón progresiva
del MTBE de la gasolina en
el estado debido a la preocupaaón
de que estuviera contaminando las
aguas subterráneas.
14-3A Nombres comunes (nombres de éter alquil alquílico)
Los nombres comunes de los éteres se forman escribiendo la palabra éter y después nombrando
los dos grupos alquilo en el oxígeno, y agregando la terminación ico al segundo. En el sislema
actual, los grupos alquilo deben nombrarse en orden alfabético, pero muchas personas
siguen usando el sistema antiguo, el cual nombra a los grupo en orden de complejidad creciente.
Por ejemplo, si uno de los grupos alquilo es metilo y el otro es fér-butilo, el nombre
común actual debe ser “éter fór-butil metílico” , pero la mayoría de los químicos usan el nombre
común antiguo, “éter metil fér-butílico” (MTBE metil íer-butil éter, por sus siglas en ingjés).
Si ambos grupos son metilo, el nombre es “éter dimetílico” . Si sólo se describe un grupo
alquilo en el nombre, implica que el éter es simétrico, como en el “éter etílico” .
14-3B Nombres de la IUPAC (nombres de alcoxi alcano)
Los nombres de la IUPAC usan al grupo alquilo más complejo como el nombre raíz y al resto
del éter como un grupo alcoxi. Por ejemplo, el éter ciclohexil metílico se nombra metoxiciclohexano.
Esta nomenclatura sistemática con frecuencia es la única manera clara de nombrar
a los éteres complejos.
OCR,
nombre de la IUPAC:
nombre común:
c h 3— o — c h 2c h 3
metoxietano
éter etil metílico
metoxibenceno
éter metil fenílico, anisol
ci—c h 2—o—c h 3
cloro metoxime taño
éter clorometil metílico
H»C.
nombre de la IUPAC:
OCH2CH3
3-etoxi-l, 1-dimetilciclohexano
- H
lrO C H 3
H
trans- l-cIoro-2-metoxiciclobutano
CH2— OH
I
c h 2— o — c h 2c h 3
2-etoxietanol