[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

C A P I T U L O
ÉTERES, EPÓXIDOS
Y SULFUROS
18-corona-6
con K+ solvatado
14Los éteres son compuestos de fórmula R—O—R ', donde
R y R ' pueden ser grupos alquilo o grupos arilo (anillo de
benceno). Al igual que los alcoholes, los éteres están relacionados
con el agua, con grupos alquilo que sustituyen a los átomos
de hidrógeno. En un alcohol, un átomo de hidrógeno del agua es sustituido por un grupo alquilo.
En un éter, ambos hidrógenos son sustituidos por grupos alquilo. Los dos grupos alquilo
son iguales en un éter simétrico y diferentes en un éter no simétrico.
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Introducción
H — O — H R — O — H R — O — R'
agua alcohol éter
Ejemplos de éteres
C H 3C H 2— O — C H 2C H 3
éter dietflico
(un éter simétrico)
éter metil fenilico
(un éter no simétrico)
O
tetrahidrofurano
(un éter cíclico simétrico)
Como con otros grupos funcionales, explicaremos cómo se forman los éteres y cómo reaccionan.
Sin embargo, los éteres (que no son epóxidos) son relativamente no reactivos y no se
usan como intermediarios sintéticos. Debido a que son estables con muchos tipos de reactivos,
los éteres por lo general se usan como disolventes para reacciones orgánicas. En este capítulo
consideramos las propiedades de los éteres y cómo éstas hacen que los éteres sean disolventes
muy útiles en las reacciones orgánicas.
El éter comercial más importante es el éter dietflico, con frecuencia llamado “éter etílico”
o simplemente éter. El éter es un buen disolvente para reacciones y extracciones, y se emplea
como un fluido volátil iniciador de la combustión en los motores de diesel y gasolina. El éter
se usó como anestésico quirúrgico por más de cien años (comenzando en 1842), pero es ligeramente
inflamable y los pacientes con frecuencia vomitaban a medida que recuperaban la
conciencia. Ahora se usan varios compuestos que son menos inflamables y más fáciles de tolerar,
incluyendo el óxido nitroso (N20 ) y el halotano (CF3—CHClBr).
1 4 -2 A Estructura y polaridad de los éteres
Como el agua, los éteres tienen una estructura angular, con un átomo de oxígeno con hibridación
sp3 que forma un ángulo de enlace casi tetraèdrico. En el agua, los pares de electrones no
enlazados comprimen el ángulo de enlace del H—O— H a 104.5°, pero en un éter común, el
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Propiedades físicas
de los éteres
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