[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

28 CAPÍTULO 1 Introducción y repaso
PROBLEMA 1-16]
El problema resuelto l-5(c) mostró la protonación del átomo de oxígeno con el enlace doble del ácido
acético. Escriba el producto de la protonación del otro átomo de oxígeno (—O I). Explique por qué la
protonación del átomo de oxígeno con el enlace doble se ve favorecida.
P R O B L E M A 1 - 1 7
(a) Clasifique en orden de acidez descendente al etanol, metilamina y ácido acético.
(b) Gasifique en orden de basicidad descendente al etanol, metilamina (pA'b = 336) y ion etóxido
(CH3CH2O“ ). En cada caso explique su clasificación.
1-13C Efectos de la estructura sobre la acidez
¿Cómo podemos ver una estructura y predecir si un compuesto será un ácido fuerte, uno débil
o que no será ácido en absoluto? Para que sea un ácido de Br0 nsted-Lowry (HA), un compuesto
debe tener un átomo de hidrógeno que pueda perder en forma de protón. Un ácido fuerte debe
tener una base conjugada estable (A: ” ) después de perder el protón.
La estabilidad de la base conjugada da una buena idea de la acidez. Los aniones más estables
tienden a ser bases más débiles, y sus ácidos conjugados tienden a ser ácidos más fuertes.
Algunos de los factores que afectan la estabilidad de las bases conjugadas son la electronegatividad,
el tamaño y la resonancia.
Electronegatividad Un elemento más electronegativo soporta una carga negativa con mayor
facilidad, lo que genera una base conjugada más estable y un ácido más fuerte. La electronegatividad
aumenta de izquierda a derecha en la tabla periódica:
Electronegatividad C < N < O < F
aumento de electronegatividad
p a r a resolve r
C o n s e j O ________ problem as
Para evaluar o comparar la
addez de los áddos, considere
la estabilidad de sus bases
conjugadas. Para comparar
la basiadad de las bases,
considere la estabilidad de
sus áddos conjugados.
Estabilidad - c h 3 < -N H 2 < -O H < -F
A cidez H — C H 3 < H — N H 2 < H — O H < H — F
aumento de acidez
B a s i c i d a d -C H N H -, O H >
aumento de basicidad
Tamaño La carga negativa de un anión es más estable si se dispersa sobre una región más
grande. En una columna (grupo) de la tabla periódica, la acidez aumenta de arriba hacia abajo,
conforme aumenta el tamaño del elemento.
A c i d e z H — F < H — Q < H — B r < H — I
Estabilidad
aumento de tamaño