[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

13-12 Espectroscopia d e RMN d e carbono-13 6 0 7
Cada núcleo de 13C está acoplado de manera magnética con los protones enlazados a él. En
las circunstancias correctas, este acoplamiento magnético permite la transferencia de polarización
de los protones al núcleo del carbono. El número de protones enlazados al núcleo de ,3C
determina cómo ocurre esta transferencia de polarización. Un experimento de DEPT por lo regular
incluye tres escaneos espectrales:
1. El escaneo desacoplado normal, en el que el tipo de núcleo de ,3C aparece como un
singulete.
2. El escaneo por DEPT-90, en el que sólo aparecen los carbonos de CH (metino) enlazados
a exactamente un protón.
3. H escaneo por DEPT-135, en el que por lo regular aparecen los grupos CH3 (metilo) y
b s grupos CH (metino), y los grupos CH2 dan señales negativas. Los carbonos que no
están enlazados a protones no aparecen.
Como se muestra de manera gráfica en la tabla 13-4, esta información nos permite distinguir
entre los carbonos enlazados a 0 ,1 ,2 o 3 átomos de hidrógeno:
• Los carbonos sin Hs sólo aparecen en el espectro normal, pero no en el espectro por
DEPT.
• Los carbonos del metino (CH) dan señales positivas normales en los tres espectros.
• Los carbonos del metileno (CH2) dan señales normales en el espectro normal, ninguna
señal en el espectro por DEPT-90, y señales negativas en el espectro por DEPT-135.
• Los carbonos del metilo (CH3) dan señales normales en el espectro normal, ninguna
señal en el espectro por DEPT-90, y señales normales en el espectro por DEPT-135.
La figura 13-46 muestra el espectro de RM N-13C desacoplado normal de la but-3-en-2-ona
(a) más el espectro por DEPT-90 (b), y el espectro por DEPT-135 (c). Observe que el carbono
del grupo carbonilo (Cb, sin protones) sólo aparece en el espectro normal. Q , con 1 protón aparece
de manera normal en todos los espectros. Cd, con dos protones, aparece como una señal
negativa en el espectro por DEPT-135. Ca,el carbono del metilo con tres protones, desaparece
en el espectro por DEPT-90 pero aparece como una señal normal en el espectro por DEPT-135.
TABLA 13-4
Resumen d e los espectros por DEPT
Tipo de C Protones RMN-n C norm al DEPT-90 DEPT-135
cuaternario
— c — 0
metino
— Ç — H 1
metileno
— c h 2 2
tnetilo
— c h 3 3