[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

13-12 Espectroscopia d e RMN d e carbono-13 601
5(ppm)
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
5(ppm)
¿Dónde absorbe un grupo carbonilo en la RMN?, ¿dónde absorbe un alquino interno? En la
RMN de protón, estos grupos son invisibles. En algunas ocasiones podemos inferir esta presencia:
Si el grupo carbonilo tiene un protón unido (un protón de aldehido), la señal entre 5 9 y
10 nos alerta su presencia. Si el átomo de carbono adyacente tiene hidrógenos, sus señales entre
5 2.1 y 2 5 son indicativas, pero seguimos sin poder observar el grupo carbonilo. Un alquino
interno es aun más difícil, debido a que no hay absorciones distintivas en la RMN de protón y
por lo regular tampoco en el IR.
El desarrollo de la espectroscopia de RMN por transformada de Fourier hace posible la
RMN de carbono (RM N-13C o RMC), y los espectrómetros superconductores de campo alto
permiten que sea casi tan conveniente como la RMN de protón (RMN-*H). La RMN de carbono
determina los entornos magnéticos de los átomos de carbono. Los átomos de carbono de
grupos carbonilo, los átomos de carbono de alquinos y los átomos de carbono aromáticos tienen
desplazamientos químicos característicos en el espectro de RM N-,3C.
13-12
Espectroscopia
de RMN de
carbono-13
1 3 -1 2 A Sensibilidad de la RMN de carbono
La RMN de carbono requirió de más tiempo que la RMN de protón en volverse una técnica
rutinaria debido a que las señales de RMN de carbono son mucho más débiles que las señales
del protón. Alrededor del 99 por ciento de los átomos de carbono en una muestra natural son
el isótopo ,2C. El isótopo tiene un número par de protones y un número par de neutrones, por
lo que no tiene espín magnético y no puede dar origen a señales de RMN. El isótopo I3C menos