[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

13-11 Dependencia del tiempo de la espectroscopia de RMN 5 9 5
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
5(ppm)
■ FIGURA 13-37
Espectro de RMN de protón del carbamato de etilo, que muestra una absorción amplia del N—H.
D2O. Cualquier hidrógeno intercambiable es reemplazado de manera rápida por átomos de
deuterio, los cuales son invisibles en el espectro de RMN de protón.
R — O — H + D — O — D * = * R — O — D + D — O — H
R — NH2 + 2 D — O — D ? = * R — N D 2 + 2 D - 0 - H
Cuando se registra un segundo espectro de RMN (después de agitar con D 2Q), las señales de
cualquier intercambio de protón están ausentes o son mucho menos intensas.
PROBLEMA 13-201
Dibuje el espectro de RMN esperado del etanol que ha sido agitado con una gota de D2O.
Los patrones de desdoblamiento
complejo con frecuencia pueden
simplificarse reemplazando un
hidrógeno con deuterio. El deuterio
es invisible en la RMN de protón,
por lo que el espectro resultante
muestra la pérdida de una señal y
señales simplificadas de b s hidrógenos
adyacentes.
PROBLEMA 13-21
Proponga estructuras químicas consistentes con los siguientes espectros de RMN y fórmulas moleculares.
En el espectro (a) explique por qué las señales alrededor de 5 1.65 y 8 3.75 no son multipletes
claros, sino muestran un desdoblamiento complejo. En el espectro (b) explique por qué es probable que
falten algunos de los protones.
8 (ppm)
(C o n tin ú a )