[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

13-9 D esdoblam iento com p le jo
10 5
8 (ppm)
■ FIGURA 13-34
Espectro de RMN del yoduro de «-propilo. La señal del Hc parece estar desdoblada en un sexteto por los cinco hidrógenos en los
átomos de carbono adyacentes. En una inspección más cercana,el multiplete se observa como un sexteto imperfecto, el resultado
del desdoblamiento complejo por dos conjuntos de protones (a y c)con constantes de separación similares.
protones b en el átomo de carbono de en medio están acoplados con dos tipos de protones:
los protones del metilo (Hc) y los protones del CH2I (Ha
Las constantes de acoplamiento para estas dos interacciones son similares: — 6.8 Hz
y /i* = 7 3 Hz. El espectro muestra la señal del Hb como un sexteto, casi como si hubiera cinco
protones equivalentes acoplados con Hb. La traza en el recuadro insertado, alargado y ajustado,
muestra que el patrón no es un sexteto perfecto. El análisis del patrón de desdoblamiento sirve
como un recordatorio de que la regla de N + 1 da un multiplete perfecto sólo cuando la señal es
desdoblada por N protones con exactamente la misma constante de acoplamiento.
PROBLEMA 1 3-13 ]
A continuación el espectro del ácido trans-hex-2-enoico.
(a) Asigne las señales para mostrar cuáles protones dan origen a cuáles señales en el espectro.
(b) Dibuje un patrón de desdoblamiento para mostrar el desdoblamiento complejo del protón vinflico
centrado alrededor de 7 ppm. Calcule los valores de las constantes de acoplamiento.
10 5
8 (ppm)