[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

5 8 6 CAPÍTULO 13 Espectroscopia d e resonancia m agnética nuclear
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
8 (ppm)
8 (ppm)
■ FIGURA 13-30
Espectros de RMN de protón de la (a) 4,4-dimetileiclohex-2-en-1 -ona y de la (b) /3-ionona.
PROBLEMA 13-8
(a) Asigne protones a las señales en el espectro de RMN de la 4,4-dimetilciclohex-2-en- 1-ona en la
figura 13-30(a). Explique el desdoblamiento que da los tripletes en 8 1.8 y 8 2.4
(b) Asigne protones a las señales en el espectro de RMN de la 0-ionona en la figura 13-30(b). Explique
d desdoblamiento observado en los tres multipletes en 6 1.5,5 1.65 y 6 2.1. Explique cómo sabría
cuáles de estos multipletes corresponden a cuáles grupos metileno en la molécula.
p a ra resolver
C o n s e j o ______ problem as
Los protones en el carbono /3
de un compuesto carbonílico
ar,0 -insaturado absorben a
campos muy bajos (alrededor de
S 7) debido al efecto atractor
de densidad electrónica del
grupo carbonilo.
O O"
H C H C
X¿=C/ x <—
/ \ / \
N
PROBLEMA 13-9
Dibuje los espectros de RMN que esperaría para los siguientes compuestos.
(a)
(c)
Ph H
\ /
C = C
/ \
H C(CH3)3
O
I
( C H ^ C C — O C í^ C H j
c = c
/ \
H H
c h 3o