[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

12 Problemas d e estudio 5 5 9
longitud de onda (/xm)
número de onda (cm 1 )
12-26 Una estudiante de laboratorio adicionó 1-bromobutano a un matraz que contenía virutas de éter seco y magnesio. Resultó una reacción
exotérmica y el éter hirvió de manera vigorosa por varios minutos. Después adicionó acetona a la mezcla de reacción y el éter hirvió de
manera aun más vigorosa. Adicionó ácido diluido a la mezcla y separó las capas. Evaporó la capa de éter y destiló un líquido que hirvió
a 143 °C. El análisis de CG-EM del destilado mostró un producto principal con unas cuantas impureza menores. Aquí se muestra el
espectro de masas del producto principal.
(a) Deduzca las reacciones que ocurrieron y muestre el producto que se formó.
(b) Explique por qué el ion molecular es o no es visible en el espectro de masas, y muestre qué iones son probablemente los responsables
de los picos intensos en m/z de 59 y 101.
100
80
60
40
59
Problema 12-26
1 01
20
0 ------1 i 1 . ____ 1 :
10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160
m/z
12-27 (Otra historia verdadera.) Una estudiante que estaba trabajando su mesa de laboratorio encontró una muestra sin etiquetar de un estudiante
anterior. Se le pidió que la identificara. Realizó un espectro IR y declaró: “Parece ser un alcano”. Pero parecía demasiado reactivo
para ser un alcano, por lo que realizó una CG-EM. A continuación se muestra el espectro de masas. Identifique el compuesto tanto como
pueda y diga qué parte de su identificación es incierta. Proponga fragmentos que correspondan a los picos numerados.