[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

5 5 4 CAPÍTULO 12 Espectroscopia infrarroja y espectrom etría d e masas
Habilidades esenciales para resolver problemas del capítulo 12
1. Dado un espectro IR, identificar las bandas características confiables.
2. Explicar por qué algunas bandas características por lo regular son intensas o débiles y por qué
algunas pueden estar ausentes.
3. Predecir las frecuencias de los estiramientos de los grupos funcionales comunes.
4. Identificar los grupos funcionales a partir de los espectros IR.
5. Identificar los enlaces 0 = 0 conjugados y tensionados y los enlaces C = C conjugados y aromáticos
a partir de sus absorciones en el espectro IR.
6. Determinar las masas moleculares a partir de los espectros de masas.
7. Cuando sea posible, usar los espectros de masas para reconocer la presencia de átomos de Br, O ,
I,N y S.
8. Predecir los iones principales a partir de la fragmentación del ion molecular.
9. Usar el patrón de fragmentación para determinar si una estructura propuesta es consistente con
el espectro de masas.
Problemas de estudio
12-12 Defina y dé un ejemplo de cada término.
(a) longitud de onda (b) número de onda
(c) una vibración activa en el IR
(d) una vibración inactiva en el IR (e) región de la huella digital
(f) enlaces dobles conjugados
(g) un armónico (h) un catión radical
0) fragmentación
(j) un pico base (k) un ion molecular
(1) espectroscopia de absorción
12-13 Convierta las siguientes longitudes de onda infrarrojas a cm~ K
(a) 6.24 /xm, común para un C = C aromático (b) 3.38/xm, común para un enlace C—H saturado
(c) 5.85 /xm, común para un grupo carbonilo de una cetona (d) 5.75 /xm, común para un grupo carbonilo de un éster
(e) 4.52 /xm, común para un nitrilo (f) 3X)3/xm, común para un O—H de un alcohol
12-14 Los siguientes compuestos absorben radiación infrarroja entre 1600 y 1800 cm "1. En cada caso,
1. Muestre cuáles enlaces absorben en esta región.
2. Prediga las frecuencias de absorción aproximadas.
3. Prediga cuáles compuestos de cada par absorben con mayor intensidad en esta región.
H
(a) / C = C \
H
(c)
H
**N=C
H
^CHzCHj
H
o 0
Hx
= C
c = c
/ \
H
CH2CH3 H CH2CH3
(b) c=c/
H H / \ H
x CH2CH3
H
H
C = C
/ \
H
OCH^CHj
H
H CH3
\ / 3
(d) / C = C \
h 3c
h
H
C = C
/ \
H
CH2CH3
12-15 Describa las frecuencias de absorción infrarroja característica que le permitirían distinguir entre los siguientes pares de compuestos.
(a)
(c)
(e)
23-dimetilbut-2-eno y 2 3 -dimetilbut-1 -eno
O
CH3(CH2)3— C— H
pentanal
CH3(CH2)5 — c = c — h
oct-l-ino
O
C E y C H ^ — C — C H j
pentan-2-ona
CH3(CH 2)6- C ^ N
octanonitrilo
O OH O
(f) C— OH y CH3— C H — CH2— C— H
ácido butanoico
3-hidroxibutanal
(b) dclohexa-13-dieno y ciclohexa-1,4-dieno
OH
O
(d)
a
adohexanol
adohexanona
H
O
O
(g) C I^C H .C H ,— C— NH, y C ^ C H ,— C — CH^CH,
butanamida
pentan-3-ona