[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

5 5 2 CAPÍTULO 12 Espectroscopia infrarroja y espectrom etría d e masas
2. Alcoholes: pérdida de agua (sección 12-15Q
H
O H
— c — C —
[ > = < ] * + h 2 o
m/z es par
o ruptura a (sección 12-15Q
m/z es par
l |
OH + OH +OH"l
1 -i 1 I
> — c + <—> — Ç + C —
— n
_|_
— n
m/z es impar
i ^
m/z es impar
3. Alquenos y aromáticos: mptura para formar carbocationes alílicos y bencílicos (sección 12-15B y sección 16-14)
[R — C H = C H — CH2- |- R ']í — > R— C H = C H — C H j + R '
catión alílico dn/z impar)
catión bencílico
m/z 91
CH> + R + R
ion tropilio
m/z 91
4. Aminas: ruptura a junto al carbono que tiene el nitrógeno para formar cationes estabilizados (sección 19-9)
[R jN — C H j j - R 'f — > R ,N = C H 2 + R'
m/z es impar
5. Éteres: pérdida de un grupo alquilo (sección 14-4)
[R—CHj—O-j-R']*
m/z es par
ion iminio (m/z par)
-> R — C H = O H + R '
catión estabilizado (m/z impar)
o [R—C H — O—R']* — ► R—CHj—O- + +R
m/z es par
o ruptura a junto al carbono que comparte el oxígeno
catión alquilo (m/z impar)
[R-j-CHj—O—R ']í fupturag > H jC = Ó —R' + R
m/z es par
catión estabilizado (tn/z impar)
6. Cetonas y aldehidos: pérdida de los grupos alquilo junto al carbono que tiene el oxígeno
para formar iones acilio (sección 18-5)
O ~ |t
I I
R— C-pR 'J — > R— C = 0 + + R'
m/z es par
ion acilo (m/z impar)
POr el arreglo de McLafferty se pierden alquenos (cubierto en la sección 18-5).
[hidrógeno y|
o
H
II la 1^ ly
R — C — Ç — c - - Ç - R '
*
c
/ X a/
- R C
1
1
O+
+
+ c
/
X
R '