[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

12-12 Lectura e in te rpre ta ción d e los espectros IR (problem as resueltos) 5 3 7
Compuesto 5 El estiramiento ancho del O—H que abarca la mayor parte de la región del
estiramiento del C—H sugiere un ácido carboxílico. (Este ácido es un sólido y su absorción
del O—H es más débil que la del liquido mostrado en la figura 12-12.) Este O—H del ácido
también tiene un borde con bandas de 2500-2700 cm-1. El estiramiento del C = 0 es bajo para
un ácido (1688 cm-1), lo que implica un ácido conjugado. La absorción del C=C aromático
ai 1600 cm- 1 sugiere que el ácido puede estar conjugado con un anillo aromático.
longitud de onda (/xm)
número de onda (cm )
Compuesto 6 La absorción del grupo carbonilo en 1727 cm- 1 sugiere un aldehido o
la posibilidad de una cetona o un ácido. El estiramiento del C—H en 2710 y 2805 cm- 1
confirma un aldehido. Debido a que todo el estiramiento del C—H está por debajo de
3000 cm- 1 y no hay estiramiento visible del C=C en 1660 cm-1, o estiramiento del C=C
aromático en 1600 cm-1, el aldehido está probablemente saturado.
longitud de onda (¿im)
número de onda (cm )
Compuesto 7 La absorción del grupo carbonilo en 1739 cm“ 1 sugiere un éster. La banda
débil en 1600 cm' 1 indica un anillo aromático, pero no está conjugado con el éster debido
a que ( 1 ) la absorción de éster es cercana a su posición usual (no conjugado) y (2 ) la conjugación
con un grupo carbonilo polar polarizaría el anillo aromático y daría una absorción
aromática más intensa que la que observamos aquí. La presencia del estiramiento del C—H
saturado (debajo de 3000 cm_1)e insaturado (arriba de 3000 cm_,)en la región de 3000 cm" 1
confirma la presencia de las porciones de alquilo e insaturadas de la molécula.