[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

12-11 Resumen sim plificado d e las frecuencias d e estiram ientos IR 5 3 3
2.5
1001—
3.5 4.5
longitud de onda (¿un)
5 5.5 6 6.5 10 11 12
—i------ 1---- 1—
14 16
—i----
0 80
1
S 60
5
.«> 40
6
f
8
a 20
oí__
4000
N — H
O — H
C — H
C = C
C = N
c = c
c = o
C = N
C — C
C — O
C— N
región de la huella digital
3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600
número de onda (crn"1)
TABLA 12-2
Resumen de las frecuencias de estiramiento IR
Frecuencia (cm-1) Grupo funcional Comentarios
3300 alcohol O — H
amina, amida N— H
_alquino = C — H
3000 alcano
alqueno
1
— n —
1
X
X
\ /
u
II
siempre ancha
puede ser ancha, pronunciada o ancha con bandas
siempre pronunciada, por lo regular intensa
justo debajo de 3000 crn-1
justo arriba de 3000 cn T 1
para resolver
C o n s e j O_____ p roblem as
La tabla 12-2 proporciona los
números pero no la comprensión
y la práctica necesaria para
resolver la mayoría de bs
problemas IR. Aprenda a
emplear el material en esta
tabla, después practique
resolviendo problemas hasta
que se sienta seguro.
ácido
2200 rálquino
[nitrito
1710
(muy intensa)
carbonilo
1660 alqueno
imina
amida
X
1
o
1
1 n
n III
I ?
z 1
O
II
u
/ \
\ /
u
II
u
/ \
\ /
n
I
'Z
\
\ /
n
II
o
muy ancha
justo debajo de 2200 era"1
justo arriba de 2200 cm* 1
cetonas, ácidos alrededor de 1710 cm-1
aldehidos a alrededor de 1725 cm" 1
ésteres mayores a y alrededor de 1735 cm -1
la conjugación disminuye la frecuencia
amidas menores y a alrededor de 1650 cm-1
la conjugación disminuye la frecuencia
C = € aromático a alrededor de 1600 cm-1
más intensa que la del C = C
más intensa que la del C = C (vea arriba)
Los éteres, ésteres y alcoholes también muestran el estiramiento del C—O entre 1000 y 1200 cnT 1.
no dan los intervalos para cubrir todos los casos posibles. También, recuerde cómo cambian las
frecuencias como resultado de la conjugación, la tensión de anillo y otros factores.
Fortalezas y limitaciones d e la espectroscopia infrarroja El aspecto más útil de la
espectroscopia infrarroja es la habilidad para identificar los grupos funcionales. Sin embargo,
el IR no ofrece mucha información acerca del esqueleto de carbono o de los grupos alquilo
a i el compuesto. Estos aspectos de la estructura son más fáciles de determinar por medio de
la RMN, como veremos en el capítulo 13. Incluso un espectroscopista experto rara vez puede
determinar una estructura basándose únicamente en el espectro IR.