[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

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12-10 A bsorciones características d e los enlaces C— NLas absorciones infrarrojas de los enlaces carbono-nitrógeno son similares a las de los enlacescarbono-carbono, excepto que los enlaces carbono-nitrógeno son más polares y dan absorcionesmás intensas. Los enlaces sencillos carbono-nitrógeno absorben aproximadamente en1200 cm"1, en una región cercana a varias absorciones de los C—C y C—O. Por tanto, el estiramientodel enlace sencillo C—N rara vez es útil para la determinación de la estructura.Los enlaces dobles carbono-nitrógeno absorben en la misma región que los enlaces doblesC=C, alrededor de 1660 cm"*; sin embargo, el enlace C=N da origen a absorciones más intensasdebido a su momento dipolar mayor. El estiramiento del C=N con frecuencia se pareceen intensidad a la absorción de un grupo carbonilo.El enlace carbono-nitrógeno más fácil de reconocer es el enlace triple de un nitrilo (figura12-14). La frecuencia de estiramiento del enlace C=N del nitrilo es cercana a la de un enlacetriple C=C acetilénico, alrededor de 2200 cm - 1; sin embargo, los nitrilos por lo general absorbenpor arriba de 2200 cm“ 1 (2200 a 2300 cm"1), mientas que los alquinos absorben debajode 2200 cm-1. También, los enlaces triples de los nitrilos son más polares que los enlacestriples C^=C, por lo que los nitrilos producen absorciones más intensas que los alquinos.Absorcionescaracterísticas delos enlaces C— NFrecuencias de estiramiento de los enlaces C— NC — N 1200 cm 1C = N 1660 cm 1C = N >2200 c m “ 1por comparación: C = C <2200 cm - 1( por lo regular intensas(por lo regular moderadao débil)longitud de onda (/xm)2.5 3 3.5 4 43 5 53 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16100 !!¡;¡¡¡ii!!¡¡u!!!!!!!!!!!¡ü!¡:!!!!!!!lllllllllllllllllllllllllllllll!!!!!!!!!!!l!lllllllliiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiirüíüiiiiiiiiiiiiinüíiiiiiiiiiiiiiiiiiiiinii’k8060402004000 3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600número de onda (cm-1)■ FIGURA 12-14Las absorciones de estiramiento de los enlaces triples de los nitrilos son a frecuencias ligeramente mayores (y por lo regular más intensas)que las de los enlaces triples de los alquinos. Compare este espectro del butironitrilo con el del oct-l-ino en la figura 12-8.P R O B L E M A 1 2 -5Se tienen los espectros de infrarrojo para tres compuestos. Cada compuesto tiene uno o más de los siguientesgrupos funcionales: cetona, éster, amida, nitrilo y alquino conjugados. Determine el(los)grupo(s) funcional(es) en cada compuesto y asigne las bandas principales arriba de 1600 cm-1(Continúa)
5 3 2 CAPÍTULO 12 Espectroscopia infrarroja y espectrom etría d e masaslongitud de onda (/xm)4000 3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600número de onda (cm-1)longitud de onda (/xm)número de onda (cm *)longitud de onda (/xm)número de onda (cm ‘)12-11Resumensimplificado de lasfrecuencias deestiramientos IRPuede parecer que hay demasiados números que memorizar en la espectroscopia infrarroja.En el apéndice 2 se presentan cientos de las absorciones características para distintos tipos decompuestos. Por favor consulte el apéndice 2 y observe que el apéndice 2A está organizadode manera visual, mientras que el apéndice 2B está organizado por grupos funcionales. Parauso diario, podemos arreglárnoslas con sólo unas cuantas frecuencias de estiramiento, mostradasen la tabla 12-2. Cuando use esta tabla, recuerde que los números son aproximados y que
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