[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

5 3 0 CAPÍTULO 12 Espectroscopia infrarroja y espectrom etría d e masas
longitud de onda (/xm)
4 43 5 53 6 7 8 9 10 11 12
.......... 1............ ......... ........ ............. L..........I........I..... ..............I , ,1 i
estiramiento del C— H
I I I M I I J l l l l l i l l l l l l l l l l l l l l l J 1 1 1 1 1 1 1 1 1
CHjCHjCHjC—NH2
estiramiento del N— H
im n iu u -Jiiiiin n m m i un ii ni i;n
30 3500
1630-1660 estiramiento del C = 0
longitud de onda (/xm)
número de onda (cm ,
■ FIGURA 12-13
Espectros IR característicos de las amidas. El grupo carbonilo de la butiramida (a) y el enlace doble C = C del 1-metilciclopenteno
(b) absorben en la misma región, pero tres características distinguen al alqueno de la amida: (1) La absorción del 0 = 0 de la amida
es mucho más intensa y ancha que la del C = C ; 2) hay absorciones del N—H (cerca de 3300 cm“ 1) en la amida y (3) hay una
absorción del = € —H insaturado en el alqueno.
La espectroscopia IR también
puede emplearse para monitorear
el progreso de las reacciones biológicas.
Por ejemplo, la hidrólisis
de b s lípidos complejos (ésteres del
glicerol) ocasiona una disminución
característica en la intensidad de
la absorción del grupo carbonilo
del éster en 1735 cm”1, con una
aparición correspondiente de la
absorción del ácido carboxílico
cerca de 1710 cm“1.
12-9C Absorciones del grupo carbonilo mayores a 1725 cm 1
Algunos grupos carbonilo absorben a frecuencias mayores a 1725 cm -1 . Por ejemplo, los
ésteres carboxílicos sencillos absorben alrededor de 1735 cm -1. Estas absorciones de frecuencia
más alta también se observan en las cetonas cíclicas tensadas (en un anillo de cinco
miembros o menor). En un anillo pequeño, la tensión angular sobre el grupo carbonilo incrementa
la densidad electrónica en el enlace doble C = 0 , lo que resulta en un enlace más fuerte
y más rígido.
O alrededor de 1735 cm "1] q 1 738 cm "1]
I Ir / \
Q ^ J l 7 8 5 cm "1]
R — C — O — R ' C H 3(C H 2)6C — O C H 2CH3 C H 2 C H 2
un éster carboxílico
octanoato de etilo
ciclobutanona