[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

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12-9 A bsorciones características d e los com puestos carbonílicos 5 2 7longitud de onda (/xm)5 5.5 6 7estiramientodel O—Hestiramientodel C—Hestiramientodel 0 = 0CH3(CH2)4COOHácido hexanoico2000 1800 1600 1400 1200 1000número de onda (cm-1)/ " A_n r _r■ FIGURA 12-12 \ / /Espectro de infrarrojo del ácido hexanoico. Los ácidos carboxílicos muestran una absorción^ancha del O—H de 2500 a 3500 cm ' 1 .Esta absorción le da a toda la región del estiramiento \ 1710 cm -1del C—H una apariencia bastante ancha, puntualizada por absorciones más pronunciadas del \estiramiento del C—H. ancha, de 3000 cm- 1PROBLEMA RESUELTO 12-1Determine el(los) giupo(s) funcionales) en el compuesto cuyo espectro IR aparece aquí.SOLUCIÓNnúmero de onda (cm *)Primero, observe el espectro y vea qué bandas (fuera de la región de la huella digital) no parecen bandas de alcano: una banda débil de 3420 cm-1,una banda intensa de 1725 cm“ ‘,y una banda en la región inusual del estiramiento del C—H. La región del C—H tiene dos bandas adicionales de2720 y 2820 cm-1. La banda intensa en 1725 cm-1 debe ser de un grupo 0 = 0 , y las bandas en 2720 y 2820 cm-1 sugieren un aldehido. La bandadébil de 3420 cm-1 podría confundirse con un O—H de alcohol. A partir de la experiencia, sabemos que los alcoholes dan absorciones mucho másfuertes y más anchas del O—H. Esta banda pequeña probablemente es un armónico de la absorción intensa del 0 = 0 . Muchos espectros IR muestranabsorciones pequeñas en la región del O—H a partir de armónicos, del agua o de otras impurezas.
5 2 8 CAPÍTULO 12 Espectroscopia infrarroja y espectrometría de masasPROBLEMA 12-4 JSe proporcionan los espectros para tres compuestos. Cada compuesto tiene uno o más de los siguientes grupos funcionales: alcohol, amina, cetona,aldehido y ácido carboxflico. Determine el(los) grupo(s) funcional(es) en cada compuesto y asigne las bandas principales arriba de 1600 cm-1.longitud de onda (/xm)número de onda (cm )longitud de onda (/xm)número de onda (cm )longitud de onda (/xm)número de onda (cm )
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