[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

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PROBLEMA 12-312-7 Espectroscopia infrarroja d e hidrocarburos 5 2 3Cada uno de los siguientes espectros corresponde a un hidrocarburo, determine si el compuesto es un alcano, un alqueno, un alquino o un hidrocarburoaromático y asigne las bandas principales arriba (a la izquierda de) de 1600 cm- 1. Puede estar presente más de un grupo insaturado.longitud de onda (/xm)número de onda (cm *)longitud de onda (/xm)número de onda (cm ')longitud de onda (/xm)número de onda (cm *)
5 2 4 CAPÍTULO 12 Espectroscopia infrarroja y espectrom etría d e masas12-8Absorcionescaracterísticas dealcoholes y aminasLos enlaces O— H de los alcoholes y los enlaces N—H de las aminas son fuertes y rígidos. Lasfrecuencias de vibración de los enlaces O— H y N—H ocurren por tanto a frecuencias más altasque las de la mayoría de los enlaces C—H (excepto para los enlaces = C — H alquinilo).R— O— HalcoholHIR— N— HprimariaHIR— N— R'secundariaR"R— N — R'terciariaaminasFrecuencias de estiramiento O— H y N— HO— H de alcohol 3300 cm ~1, anchoO— H de ácido 3000 c m "1, anchoN— H de amina 3300 cm - 1,ancho con bandas finasLos enlaces O—H de los alcoholes absorben en una gran variedad de frecuencias, centradasaproximadamente en 3300 cm -1. Las moléculas de los alcoholes están involucradas enenlaces por puente de hidrógeno, con diferentes reordenamientos a cada instante. Las frecuenciasdel estiramiento O— H reflejan esta diversidad de reordenamientos por los enlaces porpuente de hidrógeno, lo que resulta en absorciones muy anchas. Observe la absorción ancha delO— H centrada en aproximadamente 3300 cm " 1 en el espectro de infrarrojo del butan-l-ol(figura 12-9).Como los alcoholes, los ácidos carboxflicos dan absorciones del O— H que son anchas porel enlace pro puente de hidrógeno. Sin embargo, la absorción ancha del O— H de ácido por loregular está centrada en 3000 cm -1 (en comparación con 3300 cm -1 para un alcohol) debido alenlace por puente de hidrógeno más fuerte entre las moléculas de ácido (vea la sección 12-9A).La figura 12-9 también muestra una absorción intensa del estiramiento del C— O centradacerca de 1060 cm _1.L os compuestos con enlaces C—O (por ejemplo, los alcoholes y loséteres) por lo general muestran absorciones intensas en el intervalo de 1000 a 1200 cm -1 ; sinembargo, hay otros grupos funcionales que también absorben en esta región. Por tanto, unabanda intensa entre 1000 y 1200 cm -1 no necesariamente implica un enlace C—O, pero laausencia de una absorción en esta región sugiere la ausencia de un enlace C—O. Para los éteressencillos, esta absorción no confiable del C —O por lo regular es la única evidencia de que elcompuesto podría ser un éter.Los enlaces N— H de las aminas también tiene frecuencias de estiramiento en la regiónde 3300 cm ” 1 o incluso ligeramente más altas. Como los alcoholes, las aminas participan en ellongitud de onda (/xm)43 5 53 6 7Ñ estiracmientoa del O—Hbutan-l-olCH3(CH2)3OHestiramientodel C—H saturadoestiramiento del C—O(no confiable)número de onda (cm )■ FIGURA 12-9El espectro IR del butan-l-ol muestra una absorción ancha e intensa del estiramiento del O—H centrada en 3300 cm_ ,.La formaancha se debe a la naturaleza diversa de las interacciones de los enlaces por puente de hidrógeno de las moléculas de alcohol.
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