[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

1-10 Fórmulas estructurales 19
Como puede observar en las tablas 1-2 y 1-3, la diferencia entre una fórmula estructural
de Lewis completa y una fórmula estructural condensada puede ser confusa. Los químicos con
frecuencia dibujan fórmulas con algunas partes condensadas y otras partes completas. Es necesario
que usted trabaje con estos distintos tipos de fórmulas para que comprenda todo lo que
significan.
PROBLEMA 1-9
Dibuje estructuras de Lewis completas para las siguientes fórmulas estructurales condensadas.
(a) CH3(CH2)3CH(CH3)2
(c) CHjCI^COCN
(e) (CH3)3CCOCHCH2
(g) (CH jCH ^CO
(b) (CH^CHCHzCl
(d) CHzCHCHO
(f) CH3COCOOH
(h) (CH3)3COH
1-1OB
Fórmulas de líneas y ángulos
Otro tipo de abreviatura que se utiliza para estructuras orgánicas es la fórm ula d e líneas y
ángulos, algunas veces llamada estructura d e esqueleto o figura de líneas. Las fórmulas de
líneas y ángulos con frecuencia se utilizan para compuestos cíclicos y ocasionalmente para algunos
no cíclicos. En una figura de líneas los enlaces se representan por medio de líneas y
se asume que los átomos de carbono están presentes en cualquier punto donde dos líneas se
encuentren o una línea comience o finalice. Los átomos de nitrógeno, oxígeno y de halógenos
aparecen, pero los átomos de hidrógeno normalmente no, a menos que estén enlazados a un
átomo que aparezca explícitamente. Se asume que cada átomo de carbono tiene átomos de
hidrógeno suficientes para darle un total de cuatro enlaces. Los electrones no enlazados rara
vez aparecen. La tabla 1-4 muestra algunos ejemplos de dibujos de líneas y ángulos.
TABLA 1-4
Ejem plos de d ibujos de líneas y ángulos
Compuesto Estructura condensada Fórmula de líneas y ángulos
he xa no
2-hexeno
CH 3(CH2)4CH3
CH 3C H =C H C H 2CH2CH3
3-hexanol
CH 3CH2CH(OH)CH2CH2CH3
2-ciclohexenona
/ CH2 \
h 2c c
I I
H,C CH
^CH
2-metilcilohexanol
/ c h 2 \
H,C CHOH
I I
h 2c c h c h 3
OH
CH,
OH
H
ácido nicotinico
(una vitamina también
llamada niacina)
Hs -C ^
c /C O O H
N
COOH