[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

5 2 2 CAPÍTULO 12 Espectroscopia infrarroja y espectrom etría d e masas
cuando la absorción de estiramiento del C = C es débil o está ausente, la absorción de estiramiento
del = C —H insaturado justo debajo de 3000 cm -1 sigue sugiriendo la presencia de
un enlace doble de alqueno.
La figura 12-8 compara los espectros IR del oct-l-ino y del oct-4-ino. Además de las
absorciones de los alcanos, el espectro del oct-l-ino muestra bandas pronunciadas en 3313 y
2119 cm -1. La absorción en 3313 cm " 1 resulta del estiramiento del enlace = C —H rígido
formado por el carbono del alquino con hibridación sp. La absorción en 2119 cm -1 resulta
del estiramiento del enlace triple C = C .
H espectro del oct-4-ino no es de mucha utilidad. Dado que no hay hidrógeno acetilénico,
no hay absorción de estiramiento del = C —H en aproximadamente 3300 cm -1. Tampoco hay
absorción visible del estiramiento del C ^ C de 2100 a 2200 cm -1 , debido a que el enlace triple
disustituido tiene un momento dipolar muy pequeño. Este espectro no nos alerta sobre la
presencia de un enlace triple.
longitud de onda (/xm)
2.5 3 3.5 4 4.5 5 5.5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
número de onda (cm *)
longitud de onda (/xm)
número de onda (cm )
■ FIGURA 12-8
Comparación de los espectros IR del oct-l-ino y del oct-4-ino
(a) El espectro IR del oct-l-ino muestra absorciones características en 3313 cm " 1 (estiramiento = C —H alquinilo) y en 2119 cm " 1
(estiramiento del C = C ).
(b) No podemos decir que el oct-4-ino es un alquino a partir de su espectro IR debido a que no muestra ninguna de las absorciones
características observadas en (a). No hay enlace = C —H alquinilo, y su enlace triple sustituido de manera simétrica tiene un momento
dipolar tan pequeño como para producir la absorción de estiramiento del C ^ C observada en el espectro del oct-l-ino.