[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

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CAPÍTULO 11
Reacciones d e los alcoholes
11-53
Represente las estructuras de los intermediarios y productos V a Z.
W
Mg, éter
(1) V
(2)H30 +
♦
Y
O
I
c h 3c — C1
* z
d c l o p e n t a n o l \ ^ & 2 C r 2 0 J
V
11-54
En condiciones de catálisis con un ácido, el alcohol tetrahidrofurfiirflico reacciona para generar rendimientos sorprendentemente buenos
de dihidropirano. Proponga un mecanismo que explique esta síntesis.
H+
O
C í^O H
U
a l c o h o l t e t r a h i d r o f u r f u r í l i c o
d i h i d r o p i r a n o
11-55
Proponga mecanismos para las siguientes reacciones. En la mayoría de los casos, se forman más productos de los que aparecen aquí.
Sin embargo, sólo explique la formación de los productos mostrados.
(a)
C H 2 — O H
H a , ZnCl2
’ O
(un producto secundario)
(b)
H
3 C
OH
H2SQ4
calor
O
H
(c)
OH
H2SO4 ,
calor
+ +
O
11-56
Explique cómo sintetizaría los siguientes compuestos. Como materias primas puede utilizar cualesquier alcoholes que contengan cuatro o
menos átomos de carbono, ciclohexanol, y cualesquier disolventes y reactivos inorgánicos necesarios.
(a)
CH3
O
o
(b) (C) r ^ Y
O C H 3
c —CH3
CHjCH,
11-57
(e)
OH
(g)
c h 3
I
H / \
N = C C H 2 C H 3
P ^ C H O C H 2CH 3
Explique cómo sintetizaría el siguiente compuesto. Como materias primas puede utilizar cualesquier alcoholes que contengan cinco o
menos átomos de carbono y cualesquier disolventes y reactivos inorgánicos necesarios.
O
*(h)
a
O
O
H
H
O
11-58
La siguiente pseudosíntesis (que no funciona) ejemplifica un error conceptual común.
calor j / ' Na+ OCH*
( C H ^ C - B r C H 3 Q H - > ( C H 3 ) 3 C + R r' -------------------------------- ^ ( C H 3 ) 3 C - O C H 3