[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

5 0 4 CAPÍTULO 11 Reacciones d e los alcoholes
Ejemplo
'BCl/piridina
(CH3>2CH - OH --------------------- - (CH 3>2CH - OTs
alcohol isopropflico
tosilato de isopropilo
b. Acilación para form ar ésteres (sección 11-12)
R — O H
O
I
R'— C—C1
(cloruro de arilo)
O
II
R — O — C — R ' + HC1
éster
Ejemplo
O H
H
O
I
c h 3—C —C1
(cloruro de acetilo)
O
II
o — C — C H 3
H + HC1
ciclohexanol
acetato de ciclohexilo
c. Desprotonación para form ar un alcóxido (sección 11-14)
R — OH + N a (o K )
R — OH + NaH
R — O " +Na + 5 H2 Í
R — O " +Na + H2|
Ejemplo
C H 3 - C H 2 - OH + Na
etanol
Na "O - C H 2 - CH 3
etóxido de sodio
& Síntesis de Williamson de éteres (secciones 11-14 y 14-5)
Ejemplo
R - O " + R 'X ----- ► R - O - R ' + X "
N a+ “ O — CH 2CH 3 + CH3I ----- »
etóxido de sodio yoduro de metilo
(R' no debe estar impedido, por lo regular debe ser primario)
CH 3 CH2 — O — CH 3 + Nal
etilmetil éter
11 Glosario
alcohol deshidrogenasa (ADH) Enzima utilizada por células vivas para catalizar la oxidación de alcohol
etílico y formar acetaldehído. (p. 471)
aldehido deshidrogenasa (ALDH) Enzima utilizada por células vivas para catalizar la oxidación de
acetaldehído y formar ácido acético, (p. 471)
dorocromato de piridinio (PCC) Complejo de óxido de cromo (VI) con piridina y HC1. El PCC oxida
alcoholes primarios en aldehidos sin llegar a oxidarlos hasta ácidos carboxflicos. (p. 468)
dinucleótido de nicotinamida y adenina (NAD) Reactivo biológico oxidante/reductor que funciona
junto con enzimas como el alcohol deshidrogenasa. (p. 471)
éster Derivado de un ácido, formado por la reacción de un ácido con un alcohol con la pérdida de agua.
Los ésteres más comunes son los carboxflicos (o ésteres carboxilato), formados por ácidos carboxflicos
y alcoholes, (p. 493)
éster tosilato (R—OTs) Éster generado por un alcohol y un ácido /rara-toluensulfónico. Al igual que
los iones haluro, el anión tosilato es un muy buen grupo saliente, (p. 473)
ésteres inorgánicos Compuestos derivados de alcoholes y ácidos inorgánicos con la pérdida de agua,
(p. 494)