[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

11-14 Reacciones d e b s a lcóxid os 5 0 3
d. Reducción de alcoholes para obtener alcanos (sección 11-6)
(l)TsC l/piridina
(2) LÍAIH4
Ejemplo ^ ^
(2) LiAlH4
ciclohexanol
ciclohexano
2. Ruptura del grupo hidroxilo del alcohol — C -4*0— H
a. Conversión de alcoholes en haluros de alquilo (secciones 11-7 a 11-9)
R _ 0 H H C ioS O C ypiridina > R _ Q
R — OH H B roPB r» » R - B r
r_oh HI.o P /I2,. R_,
Ejem phs (CH3)3C - O H (C H 3) 3C — C1
alcohol ter-butilico cloruro de ter-butilo
(CH3) 2CH - CH2OH (CH3)2C H -C H 2Br
alcohol isobutflico
bromuro de isobutilo
CH3(CH2)4- C H 2OH - R^ s-> CH3(CH2)4- C H 2I
hexan-l-ol
1-yodohexano
b. Deshidratación de alcoholes para form ar alquenos (sección 11-10A)
H O H
H2S0 4 oH 3P0 4 \ /
— c — c — < / C = C \ + H2°
Ejemplo
/ O H
' ^ ' H £O a, calor
> I II + h 2o
ciclohexanol
ciclohexeno
c. Deshidratación industrial de alcoholes para form ar éteres (sección 11-10B)
2 R — OH R — O — R + H 20
Ejemplo
2 c h 3 c h 2o h h $ ° \ c h 3 c h 2 - o - c h 2c h 3 + h 2o
etanol 140 °C áerdielítico
3. Ruptura del protón hidroxilo — C — O - r H
a. Tosilación (sección 11-5)
R — O H +
C H 3 + h q
alcohol cloruro de tosilo (TsCl) tosilato de alquilo
( Continúa)