[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

1-10 Fórmulas estructurales 1 7
PROBLEMA 1-7
Dibuje las formas de resonancia importantes de las siguientes moléculas e iones.
(a) C O t
(e) H2C = C H — CH¿
PROBLEMA 1-8
(a) [^CNO*]“
(d) H2CNN
O
(b) NO3 (c) N02~
(f) SC§- (g) [CH3C(OCH3)2l+
(b) H2C = C H — NQj
(e) [H2CCN]~
O
O
(c) [UfeCOH]*
(d) H2C = C H — CH¿
(h) B(OH)3
Rara cada uno de los siguientes compuestos dibuje las formas de resonancia importantes. Indique cuáles
estructuras son las contribuyentes principales y secundarias, o bien, si tienen la misma energía.
(f) HjN— CH— C H = C H — NH2
(g) H C NHo (h) H — C — C H — C — H (i) [CH3C(OH)2]+
C o n s e jo
p a r a resolver
problem as
Al dibujar formas de resonancia para
iones, vea cómo puede deslocalizar
b carga sobre varios átomos. Intente
dispersar una carga negativa sobre
elementos electronegativos como el
oxígeno y nitrógeno. Trate de dispersar
una carga positiva sobre todos
bs carbonos posibles, pero en es pedal
sobre cualesquier átomos que
puedan tener carga positiva y aún así
tener un octeto, como el oxígeno
(con tres enlaces) o el nitrógeno (con
cuatro enlaces).
Los químicos orgánicos utilizan diversos tipos de fórmulas para representar compuestos orgánicos.
Algunas de estas fórmulas involucran una notación abreviada que requiere cierta explicación.
Las fórm ulas estructurales a i realidad muestran cuáles átomos están enlazados entre sí.
Hay dos tipos de fórmulas estructurales, las estructuras de Lewis completas y las fórmulas
estructurales condensadas. Además, existen varias maneras de dibujar fórmulas estructurales
condensadas. Como hemos visto, una estructura de Lewis simboliza un par de electrones de
enlace como un par de puntos o como un guión (—). Los pares de electrones no enlazados se
muestran como pares de puntos.
1-10
Fórmulas
estructurales
1-10 A Fórmulas estructurales condensadas
Las fórm ulas estructurales condensadas (tabla 1-2) se escriben sin mostrar todos los enlaces
individuales. En una estructura condensada, cada átomo central se muestra junto con los átomos
que están unidos a él. Los átomos enlazados a un átomo central con frecuencia se mencionan
después del átomo central (como en CH 3CH 3, en lugar de H3C-CH3), incluso si ése no es el
orden de enlace real. En muchos casos, si hay dos o más grupos idénticos, se utilizan paréntesis
y un subíndice para representarlos. Los electrones de no enlace rara vez aparecen en fórmulas
estructurales condensadas.
TABLA 1-2
templos de fórmulas estructurales condensadas
Compuesto Estructura de Lewis Fórmula estructural condensada
etano
isobutano
H H
I I
H —C —C— H
I I
H H
H H H
I I I
H—C---------C --------- C— H
I
H
I
H— C — H
I
H
I
H
C H 3 C H 3
(CHj)3CH
«-he xa no
H H H H H H
l i l i l í
H—C—C—C—C—C—Cl
i l i l í
H H H H H H
-H C H jíC H ^C í^
(Continúa)