[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

4 6 0 CAPÍTULO 10 Estructura y síntesis d e los alcoholes
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Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos.
(a) trifenilmetanol
(b) 4-(clorometil)heptan-3-ol
(d) 3-ciclopentilhexan-3-ol
(e) mes0-pentano-2 ,4-diol
(g) 3-(yodometil)fenol (h) (2R, 3/?)-hexano-2,3-diol
(j) disulfuro de dimetilo
(k) 3-metilhex-4-in-2-ol
(c) 2-ciclohex-2 -en- 1 -ol
(f) ciclopentenglicol
(i) ciclopent-3-eno-l-tiol
Prediga cuál compuesto de cada par tiene el punto de ebullición más alto. Explique sus respuestas.
(a) hexan-l-ol o33-<limet¡lbutan-l-ol
(b) hexan-2-ona o hexan-2-ol
(c) hexan-2-ol o hexano-1,5-diol (d) pentan-2-ol o hexan-2-ol
Prediga cuál compuesto de cada par es más ácido. Explique sus respuestas.
(a) ciclopentanol o 3-clorofenol
(b) ciclohexanol o ciclohexanotiol
(c) ciclohexanol o ácido ciclohexanocarboxilíco (d) 2^-diclorobutan- 1 -ol o butan- 1 -ol
Prediga cuál compuesto de cada grupo es más soluble en agua. Explique sus respuestas.
(a) butan- l-ol, pentan- l-ol o propan-2-ol
(b) clorociclohexano, ciclohexanol o ciclohexano-1,2 -diol
(c) fenol, ciclohexanol o 4-metilciclohexanol
Muestre cómo sintetizaría los siguientes alcoholes a partir de los alquenos adecuados.
OH
OH
WC T OH
(a)
(c)
(d)
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Dibuje los productos orgánicos que esperaría aislar, a partir de las siguientes reacciones (después de la hidrólisis).
MgBr
M gl
(a)
(b)
(c) C H 3— CH
+ P h — CHO
CH ,
(d) CH3MgI +
(e)
NaBH4
O
II
<*) P h— MgBr + C
Ph
Ph
O
r " " Y °
(g) 2 P h — MgBr + (b) 2
MgCi + Ph— c — a
O
O
0 )
O
c h 2— c — o c h 3
+ NaBH,
ü)
O
CH^— C — OCH 3
+ LíA1H4
(k)
(1)Hg(0Ac)2,H 20
(2) NaBH4
(1)
(1)BH3 THF
(2) H202, “OH
(m)
H,C
H
C = C
H
O ^C H jC H a
frío, diluido
KMn04
“OH 3
«3C \ / » HCOjH
« / C = C \
H
C H fi HzCHi
(o) (CH2= C H )2OiLi
+ CH3CH2CH=CHCH2Br