[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

10 G losario 4 5 7
En la sección 24-8C aparecen más ejemplos de puentes de di sulfuro.
Así como una oxidación moderada transforma tioles en disulfuros, una oxidación vigorosa
los transforma en á c id o s s u lf ó n ic o s . El K M n04 o el ácido nítrico (H N 03), o incluso la lejía
(NaG O), pueden utilizarse como oxidantes para esta reacción. Cualquier estructura de Lewis
de un ácido sulfónico requiere ya sea una separación de cargas formales, o más de 8 electrones
alrededor del azufre. El azufre tiene un octeto ampliado, como sucede en el SF4 (10 electrones)
y el SFg (12 electrones). Las tres formas de resonancia que mostramos aquí son las más utilizadas.
En química orgánica se tiende a utilizar la forma con un octeto ampliado, y en la química
inorgánica se tiende a utilizar las formas con separación de carga.
R—S—H
tiol
KMn04 oHN03
(oxidación vigorosa)
O '
R— S— O — H
.O .
_ octeto ampliado
:0 :
R — S— Ò— H
II ”
•P..
(ambos)
ácido sulfónico
:0 :
l2+ ••
R— S — O — H
l _ "
9 '
separación de carga_
Ejemplo
O - s * O H
O
bencenotiol
ácido bencensulfónico
PROBLEMA 1 0-28
Escriba los nombres IUPAC de los siguientes compuestos.
CH , SH
I I
(a) CH3C HCHoC HCH3
PROBLEMA 10-29
(b)
CH3CH2
C ^ S H
/ C = C X
CH, CH ,
El rocío auténtico de los zorrillos se ha vuelto valioso para emplearlo en productos de enmascaramiento
de aromas. Muestre cómo sintetizaría los dos componentes principales de esta secreción
(3-metilbutano-l-tiol y but-2-eno-l-tiol), a partir de cualquiera de los butenos disponibles o a partir
del buta-13 -dieno.
El glutatión, un tripéptido que
contiene un grupo tiol, sirve como
agente reductor moderado para
destoxicar peróxidos y mantener
los residuos de dsteína de la hemoglobina
en el estado reducido.
El glutatión también puede destoxificar
agentes alquilantes. Por
ejemplo, el tiol del glutatión
reacciona con yoduro de metilo
por medio de una reacción S n2 , y
vuelve inofensivo al yoduro de
metilo, y evita que reaccione con
otras moléculas del cuerpo.
ácido sulfónico Compuesto muy ácido de fórmula R—SO3H, formado por la oxidación vigorosa de un
tiol. (p. 457)
alcohol Compuesto en el que un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo ha sido reemplazado por un
grupo hidroxilo, —OH. (p. 421)
Los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios o terciarios dependiendo de si el grupo hidroxilo
está enlazado a un átomo de carbono primario, secundario o terciario, (p. 421)
Glosario 1 0
OH
I
R—C— H
I
H
OH
I
R— C— R
I
H
OH
I
R—C — R
I
R
alcohol primario alcohol secundario alcohol terciario