[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

10-3 N om enclatura d e alcoholes y fenoles 425
1 0 -3 B Nombres comunes de los alcoholes
El nombre común de un alcohol se deriva del nombre común del grupo alquilo y de la palabra
alcohol. Este sistema describe a un alcohol como una molécula de agua con un grupo alquilo
sustituyendo a uno de los átomos de hidrógeno. Si la estructura es compleja, la nomenclatura
común se vuelve extraña y es necesario utilizar la nomenclatura IUPAC.
OH
nombre común:
nombre IUPAC:
CH3— OH
alcohol metílico
metanol
CH3CH2CH2— OH
alcohol n-propílico
propan- 1 -ol
CH3— CH— CH3
alcohol isopropílico
propan-2-ol
H2C = C H — CH2— OH
alcohol alílico
prop-2 -en- 1 -ol
OH
CH3
CH,
CI^CHjCHjCH^—OH
CH — CH— CH2CH3
CH3— c — OH
CHj— CH—CH2— OH
nombre común:
nombre IUPAC:
alcohol n-butilico
butan- l-ol
alcohol íec-butflico
butan-2-ol
CH3
alcohol /-butilico
2-metilpropan-2 -ol
alcohol isobutílico
2 -metilpropan- 1 -ol
PROBLEMA 10-2
Proporcione el nombre IUPAC y el nombre común para cada alcohol.
OH
(a) CH3CH2CH(OH)CH3 (b) l (c)
(d) (CH3)2CHCH2CH2OH
A
PROBLEMA 10-3
Para cada fórmula molecular, dibuje todos los isómeros constitucionales posibles de los alcoholes con
esa fórmula. Dé el nombre IUPAC de cada alcohol.
(a) Q W ) (b) C4H 10O (c) C s^O (d) C3H4O
1 0 -3 C Nombres de dioles
Los alcoholes con dos grupos —OH se conocen como dioles o glicoles. Se nombran como
cualquier otro alcohol, excepto que se utiliza el sufijo diol y se requieren dos números para indicar
en dónde se encuentran los dos grupos hidroxilo. Éste es el método preferido, sistemático
(IUPAC), para nombrar dioles.
nombre IUPAC:
OH
I
CH3—CH—CH2OH
propano- 1,2-diol
OH
OH
1-ciclohexil butano-1,3-diol
OH
OH
//wis-ciclopentano-1,2-diol
El término glicol significa un 1,2-diol o diol vecinal,con sus dos grupos hidroxilo en los átomos
de carbono adyacentes. Los glicoles por lo regular se sintetizan mediante la hidroxilación de
alquenos, utilizando peroxiácidos, tetróxido de osmio o permanganato de potasio (sección 8-14).
\ / r c o , h , H+
c = c --------------> —c —c—
/ \ o KMn0 4, “OH V V
alqueno 0 0 s0 4- ^ H O O H
diol vecinal (glicol)