[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

424 CAPÍTULO 10 Estructura y síntesis d e los alcoholes
Al nombrar alcoholes que tienen enlaces dobles y triples, utilice el sufijo -ol después del
nombre del alqueno o alquino. El grupo funcional del alcohol tiene preferencia sobre los enlaces
dobles y triples, por lo que la cadena se numera en un orden tal que el átomo de carbono
enlazado al grupo hidroxilo tenga el número más bajo posible. La posición del grupo —OH se
indica colocando su número antes del sufijo -ol. Los números correspondientes a los enlaces
múltiples antes se asignaban primero en el nombre, pero la revisión de las reglas IUPAC en
1997 hizo que se les colocara junto a los sufijos -eno o -ino correspondientes. En la siguiente
figura se muestran las posiciones actual y antigua de los números.
HO
nombre IUPAC:
nuevo nombre IUPAC:
/ra/iA'-2 -penten-l-ol
/rúm-pent-2 -en- 1 -ol
(Z>4-cloro-3-buten-2-ol
(Z>4-c 1 orobu t-3-e n-2-ol
2-ciclohexen-l-ol
ciclohex-2-en-l-ol
La tabla 10-1 es una tabla parcial que presenta el orden de prioridad de los grupos funcionales
para asignar nombres IUPAC. En la página final de este libro (tarjeta anexa) aparece
una tabla más completa llamada “Resumen de la nomenclatura de los grupos funcionales” . En
general, el grupo funcional con la prioridad más alta se considera el grupo “principal” , y los
demás se tratan como sustituyentes.
El grupo funcional —OH se conoce como sustituyeme hidroxilo cuando aparece en una
estructura con un grupo funcional de una prioridad más alta, o cuando la estructura es muy difícil
de nombrar como un simple alcohol.
OH O
4 3 ) 2 || 1
c h 3— c h — c h 2— c — o h
2-h idroximetilc ic lohexano na /r¿m-3-(2-hidroxietil)ciclopentanol
ácido 3-hidroxibutanoico
TABLA 10-1
Prioridad de grupos
funcionales para nombrar
compuestos orgánicos
(prioridad decreciente))
ácidos
ásteres
aldehidos
ce tonas
alcoholes
aminas
alquenos
alquinos
aléanos
éteres
haluros
P R O B LE M A 1 0 - 1 ]
Proporcione los nombres IUPAC de los siguientes alcoholes.
(c)
(e)
H»C Cl
\ /
C = C
/ \
CH3CH 2 CH^OH
(b)
(d)
(f)
H-
H-
OH
C R jCH jO ^
OH
-Br
CH,