[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

C A P I T U L O
ESTRUCTURA Y
SÍNTESIS DE LOS
ALCOHOLES
Los a lc o h o le s son compuestos oigánicos que contienen grupos
hidroxilo (—OH). Son de los compuestos más comunes y
útiles en la naturaleza, la industria y el hogar. La palabra alcohol es
uno de los términos químicos más antiguos, el cual se deriva del árabe al-kuhl. En un principio
significaba “el polvo” , y más adelante “la esencia” . El alcohol etílico, destilado del vino, se
consideraba “la esencia” del vino. El alcohol etílico (alcohol de grano) se encuentra en bebidas
alcohólicas, cosméticos y medicamentos. El alcohol metílico (alcohol de madera) se utiliza
como combustible y disolvente. El alcohol isopropílico (alcohol desinfectante) se emplea para
limpiar la piel cuando se aplican inyecciones y cuando hay pequeñas cortadas.
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Introducción
CH3—CH2—OH
alcohol etílico
etanol
CH3—OH
alcohol metílico
metanol
OH
CH3—CH—c h 3
alcohol isopropílico
propan-2-ol
Los alcoholes se sintetizan a través de una gran variedad de métodos, y el grupo hidroxilo
puede transformarse en muchos otros grupos funcionales. Por estas razones, los alcoholes son
intermediarios sintéticos versátiles. En este capítulo estudiaremos las propiedades físicas de
los alcoholes y resumiremos los métodos que se utilizan para sintetizarlos. En el capítulo 11
(Reacciones de los alcoholes) continuaremos estudiando la importante función de los alcoholes
en la química orgánica como reactivos, disolventes e intermediarios sintéticos.
La estructura de un alcohol es parecida a la del agua, con un grupo alquilo sustituyendo a uno
de los átomos de hidrógeno del agua. La figura 10-1 compara las estructuras del agua y el metanol.
Ambas tienen átomos de oxígeno con hibridación sp3, pero el ángulo de enlace C— O— H
del metanol (108.9°) es considerablemente mayor que el ángulo de enlace H—O— H del agua
(104.5°), ya que el grupo metilo es mucho más grande que un átomo de hidrógeno. El grupo
metilo voluminoso contrarresta la compresión del ángulo de enlace ocasionada por los pares
de electrones no enlazados del oxígeno. Las longitudes de enlace O— H son casi iguales en el
agua y en el metanol (0.96 Á), pero el enlace C— O es mucho más grande (1.4 Á), lo que refleja
que el carbono tiene un radio más covalente que el hidrógeno.
Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada alcohol de acuerdo
con el tipo de á t o m o d e c a r b o n o c a r b in o l : el que está enlazado al grupo —OH. Si este
átomo de carbono es primario (enlazado a otro átomo de carbono), el compuesto es un a lc o h o l
p r im a r i o . Un a lc o h o l s e c u n d a r io tiene el grupo — OH unido a un átomo de carbono secundario
y un a lc o h o l t e r c i a r i o b tiene enlazado a un átomo de carbono terciario. Cuando estudiamos
los haluros de alquilo (capítulo 6 ), vimos que los haluros primarios, secundarios y
10-2
Estructura
y clasificación
de los alcoholes
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