[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

9 Problemas d e estudio 4 1 9
9 -2 9
Escriba los nombres IUPAC de los siguientes compuestos.
Ph
(a)
Œ L — C = C — C H — C H ,
(b) CH3 CBr2 C = C CH3
(c)
(CH3 )3C — C = C — CH (CH3 )CH2CH3
H 3 C C H 3
3 \ / 3
/ j\ c = c
<d) / \
H
C = C — CI^CH*
c h 3
I
, « C H — C = C — c — O H
(e) 3 |
O^CH-J
(f)
C H o — C = C — C H i
9-30
9-31
(a) Dibuje y dé nombre a los tres alquinos de fórmula CsHg.
(b) ¿Cuáles compuestos del inciso (a) reaccionan con el amiduro de sodio? Muestre los productos resultantes.
Una nota al margen de la página 397 dice que “la adición de un ion acetiluro a un grupo carbonilo se utiliza en la síntesis de etclorvinol,
un fármaco empleado para producir somnolencia e inducir el sueño”. Muestre cómo llevaría acabo esta síntesis a partir de acetileno y
un compuesto carbonílico.
OH
CH3CH 2 — C — C = C H
I
/ %
H CHC1
etclorvinol
9-32
La muscalura, la feromona de la mosca común, es el c/s-9-tricoseno. La mayoría de las síntesis de alquenos forman el isómero trans más
estable como producto principal. Conciba una síntesis para la muscalura a partir de acetileno y otros compuestos que elija. Su síntesis
debe generar específicamente el isómero cis de la muscalura.
C H , ( C H 2 ^ / ( C H 2 ) i 2 C H 3
/ c = c \
H H
m-9-tricoseno, “muscalura”
9-33
9-34
9 -3 5
Prediga los productos de la reacción de pent- 1-ino con los siguientes reactivos.
(a) 1 equivalente de HC1 (b) 2 equivalentes de HC1 (c)
(d) H2,Pd/BaS0 4 ,quinolina (e) 1 equivalente de Br2 (f)
(g) KMn04 frío y diluido (h) KMn0 4 caliente y concentrado, NaOH (i)
(j) NaNH2 (k) H2S0 4 ^ g S 0 4,H 2 0 (1)
Exceso de H2, Ni
2 equivalentes de Br2
Na, amoniaco líquido
Sia2BH, luego H2O2, OH
Muestre cómo llevaría a cabo las siguientes transformaciones sintéticas. Muestre todos los intermediarios.
(a) 2 ,2 -dibromobutano-----* but-1-ino
(b) 22-dibromobutano-----* but-2-ino
(c) but-1-ino----->oct-3-ino (d) /ra/w-hex-2-eno-----* hex-2-ino
(e) 2 ,2 -dibromohexano-----> hex-1-ino
(f) ciclodecino-----> c/s-ciclodeceno
(g) ciclodecino-----> /m/?j-ciclodeceno
(h) hex- 1-ino-----* hexan-2-ona, CH3COCH2CH2CH2CH3
(i) hex-1-ino-----* hexanal, CH3(CH2)4CHO (j) /ra/w-hex-2-eno----->c/í-hex-2-eno
Muestre cómo sintetizaría los siguientes compuestos a partir de acetileno y cualesquier otros reactivos necesarios:
(a) 6-fenilhex-l-en-4-ino
(b) c/s-l-fenilpent-2 -eno
(c) tr a n s -fenilpent-2-eno
CH2Ph
(d)
H -
-O H
(y su enantiómero)
H -
- O H
c h 2c h 3