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[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

Libro de Química Orgánica del Dr. Wade, trata sobre la química de los compuestos del carbono.

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9-4 Im portancia com ercial d e los alquinos 391

paración del calor de combustión del acetileno con el del eteno y el etano muestra por qué este

gas es un excelente combustible para una flama de alta temperatura.

CH 3CH 3 + \ O2 ----- > 2 C 0 2 + 3 H20 AH° = -1561 kJ ( -3 7 3 kcal)

—1561 kJ divididos entre 5 moles de productos = -3 1 2 kJ/mol de productos

( —75 kcal/m ol)

H2C = C H 2 + 3 Ch ----- > 2 CX>2 + 2 H20 AH° = - 1410 kJ (-3 3 7 kcal)

—1410 kJ divididos entre 4 moles de productos = -3 5 2 kJ/m ol de productos

( - 8 4 kcal/m ol)

H C = C H + | 0 2 ----- > 2 C 0 2 + 1 H20 Atf° = -1 3 2 6 kJ (-3 1 7 kcal)

—1326 kJ divididos entre 3 moles de productos = -4 4 2 kJ/m ol de productos

( —106 kcal/m ol)

Si sólo fuésemos a calentar una casa mediante la combustión de uno de estos combustibles,

podríamos elegir al etano, ya que éste produce más calor por mol de gas consumido. En el caso

del soplete, necesitamos la temperatura más elevada posible de los productos gaseosos. El calor

de la reacción debe aumentar la temperatura de los productos a la temperatura de la flama. En

general, el aumento en la temperatura de los productos es proporcional al calor liberado por mol

de producto formado. Este aumento en la temperatura es mayor con el acetileno, el cual libera

la mayor cantidad de calor por mol de producto. La flama del soplete de acetileno/oxígeno alcanza

temperaturas tan altas como 2800 °C.

Cuando se utilizó por primera vez al acetileno para soldar, se le consideró un gas explosivo

y peligroso. El acetileno es termodinámicamente inestable. Cuando el gas comprimido es

sometido a un choque térmico o mecánico, se descompone en sus elementos y libera 234 kJ

(56 kcal) de energía por mol. Esta descomposición inicial con frecuencia rompe el contenedor,

y ocasiona que los productos (hidrógeno y carbono finamente dividido) ardan en el aire.

H — C = C — H 2 C + H2 AH° = -2 3 4 kJ/m ol ( - 5 6 kcal/m ol)

-O j

2 C + H2 —2— * 2 C 0 2 + H20 AH° = - 1090 kJ/m ol 2 (-2 6 1 kcal/m ol)

El acetileno es almacenado y manejado con seguridad en cilindros que están rellenos con

un material refractario y humedecido con acetona. El acetileno se disuelve libremente en acetona,

y el gas disuelto no es tan propenso a la descomposición. El material refractario ayuda

a controlar la descomposición, minimizando el volumen libre del cilindro, y enfriando y controlando

cualquier descomposición antes de que se salga de control.

El metilacetileno también se utiliza en los sopletes. Éste no se descompone con tanta facilidad

como el acetileno,y arde m ejoren el aire (en lugar de oxígeno puro). El metilacetileno es

muy adecuado para soldaduras domésticas y para soldaduras que requieren temperaturas más

elevadas que las que alcanzan los sopletes de propano. La síntesis industrial del metilacetileno

produce una mezcla con su isómero, propadieno (aleño). Esta mezcla se vende de manera comercial

bajo el nombre de gas MAPP® (MetilAcetilenProPadieno).

La flama acetileno-oxígeno es lo

suficientemente caliente para fundir

d acero durante una soldadura.

Un soplete de corte utiliza un chorro

adicional de oxígeno para quemar

d acero fundido.

CH3— c = c —H

metilacetileno

h 2c = c = c h 2

propadieno (aleño)

9 -4 B Obtención del acetileno

El acetileno, uno de los compuestos químicos orgánicos más baratos, se obtiene a partir del carbón

o del gas natural. La síntesis a partir del carbón implica calentar cal y coque (carbón seco)

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